Nazwa produktu	4-Chloro-1-(2-metylopropylo)-1H-imidazo[4,5-c]chinolina, związek pokrewny imikwimodowi C
Numer CAS	99010-64-7
Formuła molekularna	C₁₄H₁₄ClN₃
Masa cząsteczkowa	259.73
Kod UŚMIECHU	CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2Cl
Numer MDL	MFCD06658174
Identyfikator Pubchem	383961
Klucz InChI	RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N

Droga syntetyczna

Synteza: 99010-64-7

	→
896106-14-2		99010-64-7

Wydajność	Synteza	Procedura eksperymentalna
74%	Z trichlorofosforanem w N,N-dimetylo-formamidzie w 20 - 80 stopniu; przez 2,50 godziny;	Przykład 3 Wytwarzanie 4{{4}chloro-1-izobutylo-1H-imidazo[4,5-c]-chinoliny (V) Związek z przykładu 2 (100 g, 0,3603 mol) i tlenochlorek fosforu (157 g) następnie dodano do N,N-dimetyloformamidu (600 ml) w temperaturze 20°C . Powstały roztwór mieszano w temperaturze 20 stopni przez 30 minut, a następnie ogrzewano do 80 stopni przez 2 godziny. Otrzymaną zawiesinę wylano do 3,0 l zimnej wody i zalkalizowano do pH 9 do 10 30% roztworem wodorotlenku sodu. Wytrąconą substancję stałą odsączono, przemyto wodą i wysuszono, w wyniku czego otrzymano tytułowy produkt (70 g, 74%). 134 do 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H NMR (200 MHz, DMSO D6) (wartości w tabeli)
74%	Z trichlorofosforanem w N,N-dimetylo-formamidzie w 20 - 80 stopniu; przez 2,50 godziny;	Związek z przykładu (ii) (100 g, 0,36 mol) i tlenochlorek fosforu (157 g) rozpuszczono w N,N-dimetyloformamidzie (600 ml) w temperaturze 20°C. Powstały roztwór mieszano w temperaturze 20 stopni przez 30 minut, a następnie ogrzewano do 80 stopni przez 2 godziny. Otrzymaną zawiesinę zanurzono w 3,0 l zimnej wody i zalkalizowano do pH 9-10 30% roztworem wodorotlenku sodu. Wytrąconą substancję stałą odsączono, przemyto wodą i wysuszono, w wyniku czego otrzymano produkt tytułowy, tt. t.t.. 134 do 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H NMR (200 MHz, DMSO D6) Wydajność: 70 g, 74% wartości δ Proton 0,95 (6H, d, CH3×2) 2,17-2,2 (1H, m, -CH) 4,5 (2H, d, CH2) EPO 8,0-8,3 (2H, m, Ar) 8,5 (1H, s, -CH=N-)

Właściwości chemiczne

Związek otrzymuje się w postaci krystalicznego proszku o barwie białej do jasnobeżowej o temperaturze topnienia 139–140 stopni (z izopropanolu). Przewidywana temperatura wrzenia wynosi 427,5±48,0 stopnia, a szacunkowa gęstość 1,29±0,1 g/cm3. Zaleca się przechowywanie w atmosferze gazu obojętnego (azot lub argon) w temperaturze 2–8 stopni. Przewidywana pKa wynosi 3,15 ± 0,30. Wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w wodzie, ale wysoką rozpuszczalność w metanolu, etanolu, DMF i THF, z umiarkowaną rozpuszczalnością w octanie etylu i dichlorometanie. Jest nierozpuszczalna w n-heksanie. Cząsteczka jest stabilna w chłodnych, suchych warunkach, ale zawiera reaktywny atom chloru podatny na podstawienie nukleofilowe. Grupa nitrylowa może hydrolizować w silnie alkalicznej lub wysokiej-temperaturze warunkach, potencjalnie wytwarzając toksyczne opary.

Opis

4-Chloro-1-(2-metylopropylo)imidazo[4,5-c]chinolina (nr CAS 99010-64-7) to skondensowany układ tricykliczny zawierający grupę opuszczającą chloro w pozycji 4 i łańcuch izobutylowy na azocie imidazolu. Jego struktura łączy pozbawiony elektronów rdzeń chinolinowy z reaktywnym imidazolem, co czyni go uprzywilejowanym rusztowaniem do projektowania cząsteczki i ligandy bioaktywne.

Używa

1. Synteza modulatora Toll-podobnego do receptora (TLR).
Służy jako podstawowa struktura do opracowywania agonistów TLR7/8. Atom chloru jest zastępowany łańcuchami aminoalkilowymi w celu wytworzenia środków immunostymulujących stosowanych w terapiach przeciwwirusowych i adiuwantach szczepionek dla onkologii.

2. Inhibitor korozji metali

Formułowany do tworzenia powłok ochronnych dla stali miękkiej w środowisku kwaśnym. Płaski układ aromatyczny silnie adsorbuje się na powierzchniach metali, podczas gdy grupy chloro i nitrylowe oddziałują z miejscami korozji, znacznie zmniejszając szybkość korozji w przemysłowych procesach trawienia.

3.Heterocykliczny ligand do katalizy
Funkcjonalizowane poprzez podstawienie chloru w celu utworzenia dwukleszczowych N,N-ligandów dla reakcji aktywacji C-H katalizowanych-palladem. Katalizatory te są stosowane w usprawnionej syntezie środków farmaceutycznych, takich jak sartany i inhibitory kinaz.

4. Etykieta fluorescencyjna dla kwasów nukleinowych
Po przekształceniu w pochodną aminową jest ona sprzęgana z sondami oligonukleotydowymi poprzez reakcję chemiczną amidofosforynów. Powstałe znakowane sondy wykazują silną niebieską fluorescencję i są wykorzystywane w testach PCR w czasie rzeczywistym- i fluorescencyjnej hybrydyzacji in situ (FISH).

Popularne Tagi: 4-chloro-1-(2-metylopropylo)-1h-imidazo[4,5-c]chinolina , związek pochodny imikwimodu c, Chiny 4-chloro-1-(2-metylopropylo)-1h-imidazo[4,5-c]chinolina , związek pochodny imikwimodu c producenci, dostawcy, 1221237-87-1, 239-01-0, 39786-40-8, 4 Chloro 1,2 metylopropyl 1H imidazo 4,5 c chinolina Imiquimod Związek pokrewny C, 40444-36-8, 99010-64-7

4-Chloro-1-(2-metylopropylo)-1H-imidazo[4,5-c]chinolina, związek pokrewny imikwimodowi C

Droga syntetyczna

Właściwości chemiczne

Opis

Używa