[(5-metylo-1,3,4-oksadiazol-2-ilo)metylo]amina

Związek ten zazwyczaj wyodrębnia się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C4H7N3O, co odpowiada masie cząsteczkowej 113,12. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 78–82 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,28 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, etanolu i sulfotlenku dimetylu, umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie ze względu na polarny pierścień aminowy i oksadiazolowy oraz ograniczoną rozpuszczalność w niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia 1,3,4-oksadiazolu z grupą metylową w pozycji 5 i pierwszorzędową aminą przyłączoną poprzez łącznik metylenowy w pozycji 2. Amina jest podatna na reakcje acylowania, alkilowania i kondensacji, podczas gdy pierścień oksadiazolowy zapewnia zdolność akceptowania wiązań wodorowych. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze, aby zapobiec rozkładowi i absorpcji dwutlenku węgla. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, chlorkami kwasowymi i izocyjanianami.

(5 Metylo-1,3,4-oksadiazol-2ilo)metanamina jest dwufunkcyjnym związkiem heterocyklicznym łączącym pierścień oksadiazolowy z aminą pierwszorzędową. Rdzeń 1,3,4-oksadiazolowy jest pięcioczłonowym aromatycznym heterocyklem zawierającym dwa atomy azotu i jeden atom tlenu, zapewniającym zarówno zdolność akceptowania wiązań wodorowych, jak i stabilność metaboliczną. To heterocykliczne rusztowanie jest powszechnie uznawane w chemii medycznej za bioizoster dla grup funkcyjnych estrowych i amidowych, często poprawiający właściwości farmakokinetyczne przy jednoczesnym zachowaniu aktywności biologicznej. Grupa metylowa w pozycji 5 wprowadza charakter hydrofobowy i wpływ steryczny, modulując ogólną lipofilowość. Grupa aminometylowa w pozycji 2 zapewnia nukleofilowy uchwyt do dalszej funkcjonalizacji poprzez tworzenie wiązania amidowego, redukcyjne aminowanie lub reakcje alkilowania. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z reaktywną aminą sprawia, że ​​związek ten stanowi cenny element konstrukcyjny w odkrywaniu leków i syntezie organicznej do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek o potencjalnym działaniu przeciwdrobnoustrojowym, przeciwzapalnym i przeciwnowotworowym.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków tę oksadiazoloaminę wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwko infekcjom drobnoustrojowym i nowotworom. Amina pierwszorzędowa umożliwia wygodne sprzęganie amidu z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy, umożliwiając szybkie tworzenie bibliotek do badań zależności struktura-aktywność. Pierścień oksadiazolowy może służyć jako bioizoster dla wiązań estrowych lub amidowych, często poprawiając stabilność metaboliczną i przepuszczalność błony, zachowując jednocześnie interakcje wiązań wodorowych z celami biologicznymi.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak oksadiazolo[3,4a]pirymidyny i triazolo[3,4b]oksadiazole, poprzez reakcje cyklizacji z udziałem grupy aminowej. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym rdzeń oksadiazolowy zapewnia wiązanie konformacyjne i zdolność wiązań wodorowych korzystną dla rozpoznawania celu. Grupę metylową można dalej funkcjonalizować poprzez aktywację C–H katalizowaną rodnikami lub metalem w celu wprowadzenia dodatkowej różnorodności.

Ligand dla kompleksów metali
Atomy azotu oksadiazolu mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o dobrze określonej geometrii. Grupa aminowa zapewnia dodatkowe miejsce donorowe, umożliwiające projektowanie układów ligandów wielokleszczowych. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania badane są pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i sprzęgania krzyżowego, a także pod kątem ich potencjału jako materiałów luminescencyjnych i modeli miejsc aktywnych metaloenzymów.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, (5-metylo-1,3,4-oksadiazol-2ilo)metanoamina uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w N-acylowaniu, N-alkilowaniu i redukcyjnym aminowaniu. Aminę można przekształcić w karbaminiany, moczniki lub tiomoczniki w celu dalszego opracowania. Pierścień oksadiazolowy może ulegać podstawieniu elektrofilowemu w pozycjach aktywowanych przez heteroatomy pierścienia. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, gdzie połączenie heteroaromatycznego rdzenia i aminowej grupy funkcyjnej pogarsza pożądane właściwości, takie jak koordynacja metali i zdolność tworzenia wiązań wodorowych.

Popularne Tagi: [(5-metylo-1,3,4-oksadiazol-2-ilo)metylo]amina, Chiny [(5-metylo-1,3,4-oksadiazol-2-ilo)metylo]amina producenci, dostawcy, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 525-76-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, pierścień heteroaromatyczny