1-(1H-pirazol-3-ilo)etanon

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od-białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C5H6N2O, co odpowiada masie cząsteczkowej 110,11. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 115–119 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,27 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, etanolu i sulfotlenku dimetylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w octanie etylu i dichlorometanie oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia pirazolowego z grupą acetylową przyłączoną w pozycji 3. Pirazol NH jest kwaśny i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, podczas gdy karbonyl ketonowy jest podatny na reakcje addycji nukleofilowej i kondensacji. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż zaleca się przechowywanie w suchych warunkach przez dłuższy okres. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

1(1H Pirazol-3ilo)etanon jest funkcjonalizowaną pochodną pirazolu zawierającą grupę acetylową bezpośrednio przyłączoną do pozycji 3 pięcioczłonowego pierścienia heteroaromatycznego. Rdzeń pirazolowy, zawierający dwa sąsiadujące atomy azotu, zapewnia zarówno donor wiązań wodorowych (NH), jak i akceptor (azot typu pirydyny), co czyni go wszechstronnym rusztowaniem do rozpoznawania molekularnego w układach biologicznych. Podstawnik acetylowy wprowadza elektrofilową grupę karbonylową, która może ulegać reakcjom kondensacji z hydrazynami, aminami i aktywnymi związkami metylenowymi, umożliwiając budowę bardziej złożonych układów heterocyklicznych. Bliskość ketonu do pierścienia pirazolowego pozwala na potencjalne wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe i interakcje chelatujące z jonami metali. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z reaktywnym karbonylem sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i syntezie organicznej do konstruowania różnorodnych cząsteczek na bazie pirazolu o potencjalnej aktywności biologicznej.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków tę pochodną acetylopirazolu wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwko stanom zapalnym, nowotworom i chorobom zakaźnym. Grupa ketonowa umożliwia kondensację z hydrazynami z utworzeniem skondensowanych-pirazolowych heterocykli, takich jak pirazolo[3,4 d]pirymidyny i pirazolo[1,5a]pirymidyny, które dominują w rozwoju inhibitorów kinaz. Rdzeń pirazolowy może łączyć się z wiązaniami wodorowymi z miejscami aktywnymi enzymów, podczas gdy grupa acetylowa zapewnia uchwyt do dalszej funkcjonalizacji.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych w reakcjach cyklokondensacji. Reakcja z hydrazynami daje pochodne bispirazolu, natomiast kondensacja z amidynami daje pirazolo[1,5a]pirymidyny. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywny rdzeń pirazolowy zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla rozpoznawania celu i selektywności w hamowaniu enzymów.

Ligand dla kompleksów metali
Atomy azotu pirazolu i tlen karbonylowy mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o dobrze określonej geometrii. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i sprzęgania krzyżowego, a także pod kątem ich potencjału jako materiałów luminescencyjnych. Grupa acetylowa może wpływać na właściwości elektroniczne centrum metalu zarówno poprzez oddawanie σ, jak i interakcje wiązań zwrotnych π, umożliwiając precyzyjne dostrojenie wydajności katalizatora.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 1 (1H pirazol 3 ilo) etanon uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w kondensacjach Claisena, reakcjach Knoevenagela i katalizowanych palladem reakcjach sprzęgania krzyżowego po odpowiedniej wzajemnej konwersji grup funkcyjnych. Keton można zredukować do odpowiedniego alkoholu lub przekształcić w enaminy w celu dalszego opracowania. Pirazol NH można zabezpieczyć, alkilować lub acylować w celu modulowania reaktywności i rozpuszczalności. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień pirazolowy nadaje pożądane właściwości elektroniczne i wiązania wodorowe.

Popularne Tagi: 1-(1h-pirazol-3-ilo)etanon, Chiny 1-(1h-pirazol-3-ilo)etanon producenci, dostawcy, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 33225-73-9, 4-izopropylopirydyna, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1