4,6-dichloropirymidyno-5-karbaldehyd

Związek ten zazwyczaj wyodrębnia się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C5H2Cl2N2O, co odpowiada masie cząsteczkowej 176,99. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 72–76 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,61 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, octan etylu, tetrahydrofuran i sulfotlenek dimetylu, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera pierścień pirymidynowy z dwoma atomami chloru w pozycjach 4 i 6 oraz grupą aldehydową w pozycji 5. Zarówno atomy azotu w pierścieniu, jak i atomy chloru wycofujące elektrony sprawiają, że aldehyd jest wysoce elektrofilowy i aktywuje chlor w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu, w atmosferze obojętnej, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z mocnymi nukleofilami, mocnymi zasadami i środkami redukującymi.

4,6-Dichloropirymidyno-5-karbaldehyd to tri-podstawiona pochodna pirymidyny zawierająca dwa atomy chloru w pozycjach 4 i 6 oraz grupę formylową w pozycji 5 pierścienia heteroaromatycznego. Rdzeń pirymidynowy z dwoma atomami azotu stanowi platformę z niedoborem elektronów, która znacznie zwiększa reaktywność wszystkich trzech podstawników. Aldehyd jest wyjątkowo elektrofilowy ze względu na połączone działanie pierścienia i chloru polegające na odciąganiu elektronów, co czyni go bardzo podatnym na atak nukleofilowy. Atomy chloru są aktywowane w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego i mogą być selektywnie przemieszczane w odpowiednich warunkach. Bliskość aldehydu do atomów azotu w pierścieniu umożliwia również transformacje wspomagane chelatacją i reakcje wewnątrzcząsteczkowe. To gęste upakowanie trzech miejsc reaktywnych w zwartej strukturze heterocyklicznej sprawia, że ​​związek ten jest wszechstronnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania skondensowanych układów pirymidynowych i innych złożonych architektur heteroaromatycznych w chemii medycznej i materiałoznawstwie.

Platforma syntezy heterocyklicznej
Połączenie aktywowanego aldehydu i dwóch wymiennych chlorów umożliwia reakcje sekwencyjne lub tandemowe w celu uzyskania dostępu do różnych skondensowanych układów heterocyklicznych. Kondensacja z amidynami daje pirydo[2,3-d]pirymidyny, podczas gdy reakcja z hydrazynami daje pirazolo[3,4-d]pirymidyny. Te układy pierścieniowe są powszechne w inhibitorach kinaz i środkach przeciwnowotworowych, gdzie sztywny rdzeń pirymidynowy przyczynia się do wiązania celu.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta wielofunkcyjna pirymidyna jest wykorzystywana w syntezie środków przeciwwirusowych i przeciwdrobnoustrojowych. Grupa aldehydowa umożliwia redukcyjne aminowanie w celu wprowadzenia zasadowych łańcuchów bocznych amin, podczas gdy atomy chloru mogą być zastępowane przez różne nukleofile, w tym aminy, tiole i alkoholany, w celu wytworzenia różnorodnych bibliotek podstawionych pirymidyn do badań biologicznych.

Blok konstrukcyjny dla kompleksów metalowych
Po funkcjonalizacji grupami koordynującymi, atomy azotu pirymidyny mogą służyć jako ligandy metali przejściowych. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach-sprzęgania krzyżowego i utleniania. Niedobór elektronów w pierścieniu pirymidynowym moduluje właściwości elektroniczne metali skoordynowanych, umożliwiając precyzyjne-dostrojenie wydajności katalizatora.

Półprodukt syntezy organicznej
Jako wszechstronny substrat heteroaromatyczny, 4,6-dichloropirymidyno-5-karbaldehyd uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w olefinacjach Wittiga, addycjach Grignarda i kondensacji z aktywnymi związkami metylenowymi. Dwa atomy chloru można selektywnie przemieszczać stopniowo, umożliwiając kontrolowane wprowadzenie różnych podstawników w pozycjach 4 i 6. Ta ortogonalna reaktywność sprawia, że ​​jest ona cenna do konstruowania bibliotek polipodstawionych pirymidyn do odkrywania leków i zastosowań w chemii materiałów.

Popularne Tagi: 4,6-dichloropirymidyno-5-karbaldehyd, Chiny 4,6-dichloropirymidyno-5-karbaldehyd producenci, dostawcy, 15069-92-8, 33225-73-9, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1