| Nazwa produktu | 4-(Morfolinometylo)anilina, 4-(Morfolinometylo)anilina |
| Numer CAS | 51013-67-3 |
| Formuła molekularna | C11H16N2O |
| Masa cząsteczkowa | 192.26 |
| Kod UŚMIECHU | NC1=CC=C(CN2CCOCC2)C=C1 |
| Nr MDL | MFCD03659020 |
| Identyfikator Pubchem | 776851 |
| Klucz InChI | WNYFVEFUHMDIRQ-UHFFFAOYSA-N |
Droga syntezy
Synteza: 51013-67-3
 |
→ |  |
| 6425-46-3 | 51013-67-3 |
| Dawać | Warunki syntezy | Procedury eksperymentalne |
| 95% | Z palladem na węglu aktywowanym; wodór W metanolu przez 6 godzin; | Związek 11a (2,22 g, 10 mmoli) rozpuszczono w metanolu i w atmosferze azotu dodano 200 mg Pd/C. Następnie mieszaninę poddano reakcji z H2 przez 6 godzin. Przesącz zebrano przez odsączenie i zatężono, w wyniku czego otrzymano 1,83 g substancji stałej. Wydajność: 95%. |
| 80.9% | Z sześciowodzianem chlorku żelaza(III); pirografit; hydrat hydrazyny w etanolu w temperaturze 65 - 78; przez 5 godzin; | Procedura ogólna: Mieszaninę związków 5a-e (0,05 mol) w etanolu ogrzano do 65 stopni. Dodano FeCl3·6H2O (2,8 g, 0,001 mol), węgiel aktywowany (0,18 g, 0,015 mol) i 80% hydrat hydrazyny. (25 g, 0,5 mol) wkroplono z taką szybkością, aby utrzymać temperaturę poniżej 70°C. Reakcję ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 5 godzin, następnie ochłodzono do temperatury pokojowej i zatężono. Dodano wodę (100 ml) i roztwór reakcyjny ekstrahowano trzykrotnie DCM. Ekstrakty organiczne połączono, osuszono nad siarczanem sodu, przesączono i zatężono, uzyskując związki 6a-e. |
| 80.9% | Z sześciowodzianem chlorku żelaza(III); hydrat hydrazyny w etanolu przez 5 godzin; | Procedura ogólna: Mieszaninę związku 5 lub 7a-c (0,05 mol) w etanolu ogrzano do 65 stopni. Dodano FeCl3·6H2O (2,8 g, 1 mmol) i węgiel aktywny (0,18 g, 15 mmol), po czym wkroplono 80% hydrat hydrazyny (25 g, 0,5 mol) w tej temperaturze, utrzymując temperaturę poniżej 70°C. Reakcję ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 5 godzin, następnie ochłodzono do temperatury pokojowej i zatężono. Dodano wodę (100 ml) i roztwór reakcyjny ekstrahowano trzykrotnie CH2Cl2 (60 ml). Ekstrakty organiczne połączono, osuszono nad siarczanem sodu, przesączono i zatężono, w wyniku czego otrzymano związki 8a-d. |
Właściwości chemiczne
Ta pochodna aniliny jest białą lub prawie{0}białą, krystaliczną substancją stałą o temperaturze topnienia 95–97 stopni, z przewidywaną temperaturą wrzenia 320,7 stopnia. Jej przewidywana gęstość wynosi 1,136 g/cm3. Należy ją przechowywać w ciemnym miejscu, w obojętnej atmosferze w temperaturze pokojowej. Jest słabo rozpuszczalna w wodzie, ale łatwo rozpuszczalna w metanolu, etanolu, THF, DMF i ma pewną rozpuszczalność w octanie etylu. Związek jest stabilny w suchych warunkach. Azot morfolinowy jest słabo zasadowy, a anilina jest umiarkowanie zasadowy i nukleofilowy, co wymaga ochrony przed silnymi elektrofilami i środkami utleniającymi, jeśli ma zostać zachowana wolna amina.
Opis
4-(Morfolin-4-ylometylo)anilina to dwufunkcyjna cząsteczka łącząca pierwszorzędową aminę aromatyczną z trzeciorzędową aminą alifatyczną (morfoliną) poprzez łącznik metylenowy. Struktura ta zapewnia dwa różne miejsca azotowe o różnych środowiskach chemicznych i wartościach pKa. Anilina umożliwia diazowanie, tworzenie amidów i udział w elektrofilowej substytucji aromatycznej, podczas gdy morfolina oferuje wodę rozpuszczalność, potencjał chelatujący metal (poprzez tlen) i zdolność do tworzenia czwartorzędowych soli amoniowych. Jest wszechstronnym łącznikiem polarnym i prekursorem grupy solubilizującej.
Używa
1. Synteza farmaceutyczna
Powszechnie stosowany jako fragment-zwiększający rozpuszczalność i modyfikujący-farmakokinetykę przy projektowaniu leków. Jest włączany do kandydatów na leki w celu poprawy rozpuszczalności w wodzie i modulowania logP/D. Anilina jest często stosowana do tworzenia wiązań anilidowych z kwasami karboksylowymi związków ołowiu, dołączając ogon morfolinowy. Przeważa w syntezie inhibitorów kinaz białkowych, chinolonów przeciwbakteryjnych i modulatorów receptora serotoniny.
2. Badania i rozwój agrochemiczny
Służy do wprowadzania zasadowego azotu i polaryzacji do kandydatów agrochemicznych, co może wpływać na ruch systemowy (mobilność łyka) w roślinach. Reszta morfoliny może również oddziaływać z docelowymi enzymami grzybowymi lub owadzimi. Służy jako element budulcowy niektórych ogólnoustrojowych grzybobójców i insektycydów, gdzie pożądana jest lepsza odporność na deszcz i dystrybucja w roślinie.
3. Synteza materiałów funkcjonalnych
Działa jako monomer lub przedłużacz łańcucha w syntezie poliuretanów, polimoczników i żywic epoksydowych, gdzie zapewnia sztywność pierścienia aromatycznego i potencjał sieciowania amin. Może być również stosowany do funkcjonalizacji nanorurek węglowych lub tlenku grafenu poprzez chemię diazoniową, wprowadzając grupy morfolinowe w celu zmiany właściwości dyspersyjnych w materiałach kompozytowych.
4. Blok konstrukcyjny syntezy organicznej
Standardowy odczynnik do wytwarzania zasad Schiffa i imin poprzez grupę anilinową. Powstałe iminy można stosować w syntezie aminokwasów Streckera lub redukcji do amin drugorzędowych. Jest także prekursorem barwników azowych po diazowaniu i sprzężeniu z fenolami lub innymi aminami aromatycznymi, znajdując zastosowanie w chemii barwników.
Popularne Tagi: 4-(morfolinometylo)anilina, 4-(morfolinometylo)anilina, Chiny 4-(morfolinometylo)anilina, 4-(morfolinometylo)anilina producenci, dostawcy, 1 4 Chlorofenylo 5 metyl 1H pirazolo 4 kwas karboksylowy, 1 metylo 3 tiofen 2 yl 1H pirazol 5 amina, 187998-35-2, 4 Morfolinometyloanilina 4 Morfolinometyloanilina, 887217-21-2, paprochy
![2-(1-(2-Fluorobenzylo)piperydyn-4-ylo)-1H-benzo[d]imidazol](/uploads/44503/small/2-1-2-fluorobenzyl-piperidin-4-yl-1h-benzo-d21290.png?size=195x0)
![2',5'-Dimetoksy-[1,1':4',1''-terfenylo]-4,4''-dikarbaldehyd](/uploads/44503/small/2-5-dimethoxy-1-1-4-1-terphenyl-4-4ff7a6.png?size=195x0)
