Kwas 1-(4-chlorofenylo)-5-metylo-1H-pirazolo-4-karboksylowy

Ta stała pochodna kwasu karboksylowego topi się gwałtownie w temperaturze 201 stopni, potwierdzając jej wysoką krystaliczność. Ma ograniczoną rozpuszczalność w wodzie, ale jest łatwo rozpuszczalna w polarnych mediach organicznych, takich jak DMF i metanol. Obecność zarówno kwaśnego kwasu karboksylowego (przewidywana pKa ~ 3,3), jak i chlorowanego pierścienia aromatycznego wymaga ostrożnego obchodzenia się; należy go przechowywać w suchym miejscu w temperaturze pokojowej i chronić przed mocnymi zasadami, aby uniknąć ryzyka tworzenia się soli i dekarboksylacji.

Kwas 1-(4-chlorofenylo)-5-metylopirazolo-4-karboksylowy to wielofunkcyjny heterocykliczny rusztowanie o znacznej użyteczności. Integruje lipofilową grupę 4-chlorofenylową, farmakologicznie uprzywilejowany pierścień pirazolowy, regiochemicznie zdefiniowaną grupę metylową i wysoce wszechstronny uchwyt kwasu karboksylowego. To połączenie cech sprawia, że jest to idealna zbieżna platforma do derywatyzacji, umożliwiająca równoległą modyfikację poprzez amidowanie/estryfikacja kwasu, dalsza funkcjonalizacja pierścienia pirazolowego i potencjalne sprzęganie krzyżowe w miejscu chloroarenu.

1. Synteza farmaceutyczna
Podstawowe rusztowanie w opracowywaniu nie-steroidowych leków przeciwzapalnych (NSAID) i inhibitorów kinaz. Kwas karboksylowy jest bezpośrednio stosowany do tworzenia wiązań amidowych z różnymi aminami, naśladując znane farmakofory, podczas gdy grupy chlorofenylowe i pirazolowe przyczyniają się do wiązania docelowego i stabilności metabolicznej. Jest kluczowym półproduktem dla analogów selektywnych inhibitorów COX-2.
 

2. Badania i rozwój agrochemiczny
Stosowany do syntezy środków grzybobójczych nowej generacji, które działają jako inhibitory dehydrogenazy bursztynianowej (SDHI). Rdzeń kwasu pirazolo-karboksylowego jest znanym motywem-wiązania zawiasowego; derywatyzacja grupy kwasowej umożliwia precyzyjne-dostrojenie ruchu ogólnoustrojowego i trwałości roślin, podczas gdy grupa chlorowa zwiększa przyczepność liści i odporność na deszcz.
 

3. Synteza materiałów funkcjonalnych
Działa jako prekursor liganda chelatującego dla kompleksów metali przejściowych. Azot pirazolu i anion karboksylanowy mogą tworzyć stabilne dwukleszczowe sfery koordynacyjne z metalami takimi jak miedź czy cynk. Kompleksy te są badane jako katalizatory przemian organicznych lub jako prekursory molekularne metalicznych-organicznych szkieletów (MOF).
 

4. Blok konstrukcyjny syntezy organicznej
Niezbędny materiał wyjściowy do konstruowania skondensowanych układów poliheterocyklicznych. Kwas karboksylowy można przekształcić w chlorki kwasowe lub zastosować w cyklizacjach wewnątrzcząsteczkowych w celu uzyskania pirazolo[1,5-a]pirymidyn i innych skondensowanych układów istotnych w chemii medycznej i chemii materiałów.

Popularne Tagi: Kwas 1-(4-chlorofenylo)-5-metylo-1h-pirazolo-4-karboksylowy, Chiny Producenci i dostawcy kwasu 1-(4-chlorofenylo)-5-metylo-1h-pirazolo-4-karboksylowego, 1 metylo 3 tiofen 2 yl 1H pirazol 5 amina, 187998-35-2, 4 Morfolinometyloanilina 4 Morfolinometyloanilina, 887217-21-2, FC1 CC CC C1CN2CCC C3 NC4 CC CC C4N3 CC2, OC C1 CCN C2 CC C Cl C C2 N C1 O