2-amino-3,3,3-trifluoropropanian metylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci bezbarwnej do bladożółtej cieczy lub niskotopliwego ciała stałego. Jego wzór cząsteczkowy to C4H6F3NO2, co odpowiada masie cząsteczkowej 157,09. Temperatura wrzenia wynosi około 140–145 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,36 g/cm3. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, dichlorometanie i octanie etylu, umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie ze względu na polarne grupy aminowe i estrowe oraz trudno rozpuszczalny w węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera rdzeń estrowy aminokwasu z grupą trifluorometylową w pozycji 2-, tworzącą czwartorzędowe centrum węglowe. Amina pierwszorzędowa jest podatna na reakcje acylowania i alkilowania, natomiast ester może ulegać hydrolizie w warunkach kwasowych lub zasadowych. Grupa trifluorometylowa silnie odciąga elektrony i jest stabilna metabolicznie. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w atmosferze obojętnej, w obniżonej temperaturze. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i mocnymi zasadami.

2-amino-3,3,3-trifluoropropanian metylu to fluorowany ester -aminokwasu, w którym łańcuch boczny jest zastąpiony grupą trifluorometylową. Cząsteczka łączy aminę pierwszorzędową, ester metylowy i podstawnik trifluorometylowy w zwartym trójwęglowym szkielecie, tworząc czwartorzędowe centrum węgla w pozycji -. Grupa trifluorometylowa poprzez efekty indukcyjne wprowadza silny charakter odciągania elektronów, co znacząco wpływa zarówno na zasadowość aminy, jak i na reaktywność estru. Ten fluorowany ester aminokwasu służy jako element konstrukcyjny do wprowadzania fluorowanych motywów do peptydów i środków farmaceutycznych, gdzie grupa CF3 może zwiększać stabilność metaboliczną, lipofilowość i powinowactwo wiązania poprzez efekty elektroniczne. Amina pierwszorzędowa zapewnia uchwyt do sprzęgania peptydów, umożliwiając włączenie do większych łańcuchów peptydowych, podczas gdy ester można hydrolizować do odpowiedniego kwasu karboksylowego w celu dalszej funkcjonalizacji. To połączenie zamaskowanego kwasu karboksylowego, modyfikowalnej aminy i fluorowanej grupy alkilowej sprawia, że ​​związek ten jest cenny w chemii medycznej i nauce o peptydach do konstruowania fluorowanych analogów cząsteczek biologicznie aktywnych.

Blok konstrukcyjny dla fluorowanych peptydów
Ten ester aminokwasu trifluorometylowego jest stosowany w syntezie fluorowanych analogów peptydów o zwiększonej stabilności metabolicznej i ulepszonych właściwościach farmakokinetycznych. Włączenie trifluorometylo-aminokwasów podstawionych do łańcuchów peptydowych może chronić przed degradacją proteolityczną, utrzymując lub wzmacniając aktywność biologiczną. Grupa estrowa umożliwia standardowe protokoły sprzęgania peptydów, umożliwiając wprowadzenie tego-naturalnego aminokwasu do sekwencji peptydowych w określonych pozycjach w celu modulowania konformacji i interakcji receptorów.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków związek ten służy jako element konstrukcyjny do syntezy inhibitorów enzymów i modulatorów receptorów zawierających motyw 2-amino-3,3,3-trifluoropropanianu. Grupa trifluorometylowa może działać jako bioizoster dla metylu lub innych podstawników, często poprawiając stabilność metaboliczną i powinowactwo wiązania poprzez wzmocnione interakcje lipofilowe. Grupa aminowa umożliwia sprzęganie amidu z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy, podczas gdy ester zapewnia uchwyt do dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę do kwasu karboksylowego lub redukcję do odpowiedniego alkoholu.

Prekursor fluorowanych heterocykli
Funkcjonalność aminoestrowa może brać udział w reakcjach cyklokondensacji, tworząc fluorowane układy heterocykliczne, takie jak imidazole, oksazole i pirazyny. Grupa trifluorometylowa nadaje tym heterocyklom unikalne właściwości elektroniczne, które są badane pod kątem ich potencjału jako inhibitorów kinaz, środków przeciwgrzybiczych i innych związków bioaktywnych. Zwarta struktura i określona stereochemia umożliwiają przewidywalne wyniki cyklizacji.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 2-amino-3,3,3-trifluoropropanian metylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w N-acylowaniu, N-alkilowaniu i reakcjach sprzęgania peptydów. Ester można hydrolizować do odpowiedniego aminokwasu do zastosowania w syntezie peptydów lub redukować do aminoalkoholu w celu dalszej funkcjonalizacji. Grupa trifluorometylowa może służyć jako reporter w badaniach 19F NMR w układach biologicznych, umożliwiając monitorowanie konformacji peptydów i interakcji. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę fluorowanych analogów produktów naturalnych i kandydatów na leki, gdzie wprowadzenie fluoru może modulować aktywność biologiczną i właściwości farmakokinetyczne.

Popularne Tagi: 2-amino-3,3,3-trifluoropropanian metylu, Chiny producenci, dostawcy 2-amino-3,3,3-trifluoropropanian metylu, 2 2 3 3 3 Pentafluoropropylotrifluorometanosulfonian, Chlorowodorek 3 fluoro-2-jodoaniliny, 4 Nitrofenylotrifluorometanosulfonian, Octan metylo-2-trifluorometylosulfonylu, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OCC FFCFFFO