3-(aminometylo)-6-(trifluorometylo)pirydyna

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci bladożółtej do jasnobrązowej cieczy lub-o niskiej temperaturze topnienia ciała stałego w temperaturze otoczenia, wykazującego słaby zapach-podobny do aminy. Jego wzór cząsteczkowy to C7H7F3N2, co odpowiada masie cząsteczkowej 176,14. Temperatura wrzenia wynosi około 230–235 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,31 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Jest łatwo rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan, metanol i sulfotlenek dimetylu, umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie ze względu na polarną grupę aminową i trudno rozpuszczalny w węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera pierścień pirydynowy mający grupę trifluorometylową w pozycji 6 i podstawnik aminometylowy w pozycji 3. Amina pierwszorzędowa jest podatna na reakcje acylowania, alkilowania i kondensacji, podczas gdy ugrupowanie trifluorometylowe nadaje stabilność metaboliczną i lipofilowość. Zaleca się przechowywanie w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni) w szczelnie zamkniętych pojemnikach, aby zapobiec absorpcji dwutlenku węgla i degradacji oksydacyjnej. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, chlorkami kwasowymi i izocyjanianami.

3(Aminometylo)-6(trifluorometylo)pirydyna jest dipodstawioną pochodną pirydyny łączącą silnie odciągającą elektrony grupę trifluorometylową w pozycji 6 z nukleofilową grupą aminometylową w pozycji 3. Rdzeń pirydynowy zapewnia platformę aromatyczną z niedoborem elektronów, zdolną do angażowania się w układanie π i interakcje wiązań wodorowych poprzez azot w pierścieniu. Grupa trifluorometylowa zwiększa stabilność metaboliczną i lipofilowość, wpływając jednocześnie na właściwości elektroniczne pierścienia poprzez silne efekty indukcyjne. Łańcuch boczny aminometylowy zapewnia wszechstronne możliwości dalszej derywatyzacji poprzez tworzenie wiązania amidowego, redukcyjne aminowanie lub alkilowanie. Przestrzenne rozdzielenie dwóch podstawników umożliwia niezależną funkcjonalizację w każdym miejscu, umożliwiając konstruowanie złożonych architektur molekularnych. To połączenie fluorowanego rdzenia heteroaromatycznego z reaktywną aminą sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej, gdzie grupa trifluorometylowa może poprawić właściwości farmakokinetyczne, a amina zapewnia punkt przyłączenia elementów farmakoforycznych.

Półprodukt farmaceutyczny
Tę pochodną trifluorometylopirydyny stosuje się w syntezie inhibitorów kinaz, modulatorów receptora sprzężonego z białkiem G i innych środków terapeutycznych. Grupa aminometylowa umożliwia wygodne sprzęganie amidu z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy lub redukcyjne aminowanie z aldehydami w celu wprowadzenia różnorodnych podstawników. Grupa trifluorometylowa zwiększa stabilność metaboliczną i może poprawiać przepuszczalność błon, co czyni ją szczególnie cenną w programach odkrywania leków na ośrodkowy układ nerwowy.

Badania agrochemiczne
W chemii środków ochrony roślin związek ten służy jako element konstrukcyjny do opracowywania nowych środków owadobójczych i grzybobójczych. Pierścień pirydynowy jest częstym motywem w agrochemikaliach, których celem są nikotynowe receptory acetylocholiny owadów lub enzymy grzybowe. Grupa trifluorometylowa przyczynia się do trwałości w środowisku i lipofilowości, co poprawia penetrację naskórka, podczas gdy amina umożliwia przyłączenie grup toksoforycznych w celu optymalizacji aktywności biologicznej.

Blok konstrukcyjny dla fluorowanych ligandów
Grupa trifluorometylowa odciągająca elektrony może modulować właściwości donora azotu pirydynowego, umożliwiając projektowanie ligandów o dostosowanych charakterystykach elektronicznych dla kompleksów metali przejściowych. Ligandy te bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach sprzęgania krzyżowego i utleniania, gdzie fluorowany podstawnik może wpływać na reaktywność i selektywność centrum metalicznego.

Półprodukt syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny element budulcowy, 3 (aminometylo) -6 (trifluorometylo) pirydyna uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w podstawieniu nukleofilowym, sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem (po konwersji do odpowiedniego halogenku lub boronianu) i redukcyjnym aminowaniu. Aminę można chronić, acylować lub alkilować w celu wytworzenia bibliotek fluorowanych pochodnych pirydyny do odkrywania leków i zastosowań w materiałoznawstwie. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę sond fluorescencyjnych i czujników molekularnych, w których grupa trifluorometylowa służy jako uchwyt 19F NMR.

Popularne Tagi: 3-(aminometylo)-6-(trifluorometylo)pirydyna, Chiny 3-(aminometylo)-6-(trifluorometylo)pirydyna producenci, dostawcy, 122455-37-2, 17763-80-3, Chlorowodorek 3 fluoro-2-jodoaniliny, 88016-31-3, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO