| Nazwa produktu | Trifluorometanosulfonian 2,2,3,3,3-pentafluoropropylu |
| Numer CAS | 6401-00-9 |
| Formuła molekularna | C4H2F8O3S |
| Formuła liniowa | CF3SO2OCH2CF2CF3 |
| Masa cząsteczkowa | 282.11 |
| Kod UŚMIECHU | O=S(C(F)(F)F)(OCC(F)(F)C(F)(F)F)=O |
| Nr MDL | MFCD01862006 |
| Identyfikator Pubchem | 2776019 |
| Klucz InChI | QHZUUSNAUOEJBB-UHFFFAOYSA-N |
Właściwości chemiczne
Związek ten jest gęstą (1,702 g/ml), lotną cieczą o temperaturze wrzenia 102-105 stopni. Jest to wysoce fluorowany środek alkilujący charakteryzujący się wyjątkową wrażliwością na wilgoć-grupa triflatowa szybko hydrolizuje w powietrzu. Miesza się z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi, ale reaguje gwałtownie z wodą, alkoholami i aminami. Musi być przechowywany w ściśle określonych warunkach bezwodnych, często w atmosferze molekularnej sitach i przetwarzać pod dobrze wentylowanym wyciągiem ze względu na potencjalne uwalnianie HF podczas rozkładu.
Opis
Trifluorometanosulfonian 2,2,3,3,3-pentafluoropropylu jest doskonałym odczynnikiem perfluoroalkilującym. Łączy w sobie silnie-odciągającą elektrony, lipofilową grupę pentafluoropropylową z wyjątkowo dobrą grupą opuszczającą (triflate). Dzięki temu jest niezwykle silnym elektrofilem do wprowadzania ugrupowania-CH₂CF₂CF₃, motywu, o którym wiadomo, że radykalnie poprawia metabolizm stabilność, lipofilowość i przepuszczalność błony w cząsteczkach bioaktywnych – właściwość często nazywana „efektem pentafluoropropylowym”.
Używa
1. Synteza farmaceutyczna
Ma kluczowe znaczenie w późnym-etapie pentafluoropropylacji kandydatów na leki, szczególnie w programach chemii medycznej mających na celu poprawę stabilności metabolicznej i penetracji mózgu. Służy do alkilowania O-, N-, S- i C-nukleofili w celach dla chorób OUN i onkologii.
2. Badania i rozwój agrochemiczny
Stosowany do włączania grupy pentafluoropropylowej do nowych pestycydów, tworząc analogi o zwiększonej odporności na deszcz, ciśnieniu pary i odporności na degradację metaboliczną przez docelowe szkodniki, co prowadzi do-trwalszych efektów polowych.
3. Synteza materiałów funkcjonalnych
Stosowany w naukach o powierzchni do tworzenia powłok superhydrofobowych i oleofobowych. Może reagować z powierzchniowymi grupami hydroksylowymi na szkle, metalach lub polimerach, szczepiąc nisko-powierzchniowy-łańcuch pentafluoropropylowy, nadając-odporne na plamy i łatwe-czyszczenie.
4. Blok konstrukcyjny syntezy organicznej
Odczynnik wzorcowy do badania kinetyki podstawienia nukleofilowego z super-grupami opuszczającymi. Jest także kluczowym narzędziem w syntezie fluorowanych dendrymerów, polimerów i ciekłych kryształów, gdzie grupa-CH₂CF₂CF₃ wpływa na zachowanie fazowe i właściwości optyczne.
Popularne Tagi: Trifluorometanosulfonian 2,2,3,3,3-pentafluoropropylu, Chiny Producenci i dostawcy trifluorometanosulfonianu 2,2,3,3,3-pentafluoropropylu, 122455-37-2, 17763-80-3, Chlorowodorek 3 fluoro-2-jodoaniliny, 4 Nitrofenylotrifluorometanosulfonian, Octan metylo-2-trifluorometylosulfonylu, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O






![2-(1-(2-Fluorobenzylo)piperydyn-4-ylo)-1H-benzo[d]imidazol](/uploads/44503/small/2-1-2-fluorobenzyl-piperidin-4-yl-1h-benzo-d21290.png?size=195x0)


![5-(hydroksymetylo)bicyklo[3.1.1]heptano-1-karboksylan metylu](/uploads/44503/small/methyl-5-hydroxymethyl-bicyclo-3-1-1-heptanee2736.png?size=195x0)

