2,3-dichlorobenzoesan metylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego. Jego wzór cząsteczkowy to C8H6Cl2O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 205,04. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 48–52 stopni. Temperatura wrzenia wynosi około 260–265 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,41 g/cm3. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, etanolu, acetonie i dichlorometanie, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikomą rozpuszczalność w węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera pierścień benzenowy z dwoma atomami chloru w pozycjach 2 i 3 oraz ester metylowy w pozycji 1. Funkcjonalność estrowa jest podatna na hydrolizę w warunkach kwasowych lub zasadowych, podczas gdy atomy chloru zapewniają uchwyty do dalszej funkcjonalizacji poprzez nukleofilowe podstawienie aromatyczne lub reakcje sprzęgania krzyżowego. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w chłodnych i suchych warunkach. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i mocnymi zasadami.

2,3-dichlorobenzoesan metylu to polichlorowany ester benzoesanowy charakteryzujący się obecnością dwóch sąsiadujących ze sobą atomów chloru w pierścieniu aromatycznym. Wzór podstawienia 2,3-dichloro tworzy spolaryzowany układ aromatyczny o wyraźnych właściwościach elektronicznych, w którym relacja orto między atomami chloru wpływa zarówno na interakcje steryczne, jak i rozkład elektronów. Efekt odciągania elektronów przez chlory zmniejsza gęstość elektronów z pierścienia, aktywując go w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego i wpływając na reaktywność grupy estrowej. Ester metylowy zapewnia chroniony odpowiednik kwasu karboksylowego, oferując wszechstronne narzędzie do dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę, transestryfikację lub redukcję do odpowiedniego alkoholu. To połączenie wielokrotnie halogenowanego rdzenia aromatycznego i modyfikowalnej grupy estrowej sprawia, że ​​związek ten jest cennym półproduktem w syntezie organicznej, szczególnie do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek, w których chlorowany pierścień benzenowy służy jako prekursor różnych farmaceutyków, agrochemikaliów i materiałów funkcjonalnych.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ten dichlorowany ester benzoesanowy wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnym działaniu przeciwzapalnym, przeciwdrobnoustrojowym i przeciwgrzybiczym. Atomy chloru mogą brać udział w interakcjach wiązań halogenowych z celami biologicznymi i zapewniać miejsca dla późnego etapu dywersyfikacji poprzez reakcje sprzęgania krzyżowego. Ester można hydrolizować do odpowiedniego kwasu karboksylowego w celu sprzęgania amidu z farmakoforami zawierającymi aminę, umożliwiając systematyczne badanie zależności struktura-aktywność. Pochodne przygotowane z tego rusztowania badano jako inhibitory enzymów i modulatory receptorów.

Badania agrochemiczne
Związek ten służy jako półprodukt w opracowywaniu nowych herbicydów, grzybobójców i insektycydów. Chlorowane estry aromatyczne są częstym motywem środków ochrony roślin, gdzie atomy chloru przyczyniają się do zwiększonej lipofilowości, co zapewnia lepszą penetrację kutikuli i zwiększoną stabilność metaboliczną w warunkach polowych. Funkcjonalność estrowa pozwala na optymalizację receptury i strategie kontrolowanego uwalniania w celu zwiększenia aktywności biologicznej przy jednoczesnym zachowaniu korzystnych profili środowiskowych.

Blok konstrukcyjny dla ciekłych kryształów
Sztywny rdzeń aromatyczny i polarne podstawniki chloru sprawiają, że związek ten jest cenny do projektowania materiałów ciekłokrystalicznych. Wzór podstawienia 2,3-dichloro może wpływać na zachowanie mezofazy i anizotropię dielektryczną, umożliwiając zastosowanie w technologiach wyświetlania i urządzeniach elektrooptycznych. Włączenie do większych struktur mezogenicznych poprzez uchwyt estrowy umożliwia precyzyjne dostrojenie temperatur przejścia fazowego i właściwości optycznych.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 2,3-dichlorobenzoesan metylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w nukleofilowym podstawieniu aromatycznym, sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem i sekwencjach hydrolizy. Atomy chloru można selektywnie przemieszczać w odpowiednich warunkach w celu wprowadzenia grup arylowych, aminowych lub alkoksylowych, umożliwiając konstruowanie bibliotek polipodstawionych benzoesanów do zastosowań farmaceutycznych i chemii materiałowej. Ester można zredukować do odpowiedniego alkoholu w celu dalszej funkcjonalizacji lub przekształcić w inne grupy funkcyjne. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których dichlorowany pierścień benzenowy nadaje pożądane właściwości elektroniczne i strukturalne.

Popularne Tagi: 2,3-dichlorobenzoesan metylu, Chiny producenci 2,3-dichlorobenzoesan metylu, dostawcy, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1