Chlorowodorek 1-(2-chlorofenylo)biguanidu

Chlorowodorek 1-(2-chlorofenylo)biguanidu

Numer CAS: 19579-44-3
Wzór cząsteczkowy: C8H11Cl2N5
Masa cząsteczkowa: 248,11
Kod SMILES:N=C(NC(N)=N)NC1=CC=CC=C1Cl.[H]Cl

Wprowadzenie produktów

Nazwa produktu

chlorowodorek 1-(2-chlorofenylo)biguanidu

Numer CAS

19579-44-3

Formuła molekularna

C8H11Cl2N5

Masa cząsteczkowa

248.11

Kod UŚMIECHU

N=C(NC(N)=N)NC1=CC=CC=C1Cl.[H]Cl

Nr MDL

MFCD00053016

 

Właściwości chemiczne

 

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C8H11Cl2N5, co odpowiada masie cząsteczkowej 248,11. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 229–234 stopni. Jest rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid, i wykazuje właściwości higroskopijne, co wymaga przechowywania w suchych warunkach. Cząsteczka zawiera rdzeń biguanidowy przyłączony do pierścienia 2-chlorofenylowego, z czterema donorami wiązań wodorowych i jednym akceptorem. Należy go przechowywać w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w temperaturze otoczenia, najlepiej w atmosferze obojętnej, aby zapobiec wchłanianiu wilgoci atmosferycznej. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami. Posiada klasyfikację zagrożeń GHS wskazującą potencjał podrażnienia skóry i oczu, ze słowem ostrzegawczym „Ostrzeżenie”.

 

Opis

 

Chlorowodorek 1-(2-Chlorofenylo)biguanidu jest pochodną biguanidu, w której grupa 2-chlorofenylu jest przyłączona do rdzenia biguanidu, występującą w postaci chlorowodorku. Ugrupowanie biguanidowe składa się z dwóch jednostek guanidyny połączonych łańcuchem węglowym, tworząc strukturę bogatą w azot,- zdolną do wielokrotnych interakcji wiązań wodorowych i koordynacji metali. Podstawnik 2-chlorofenylowy wprowadza charakter odciągania elektronów i lipofilowość poprzez atom orto-chloru, co może modulować interakcje wiązania z celami biologicznymi i wpływać na właściwości fizykochemiczne. Związek wykazuje płaską strukturę w wyniku koniugacji pomiędzy pierścieniem aromatycznym i resztą biguanidu. To połączenie rdzenia biguanidowego interaktywnego z metalem i halogenowanego pierścienia aromatycznego sprawia, że ​​jest to cenny element konstrukcyjny w badaniach farmaceutycznych i syntezie organicznej, szczególnie w opracowywaniu związków o potencjalnym działaniu przeciwcukrzycowym, przeciwbakteryjnym i przeciwmalarycznym.

 

Używa

 

Badania przeciwcukrzycowe
Pochodne biguanidu, w tym ten związek, badano pod kątem ich potencjalnych właściwości przeciwcukrzycowych. W badaniach oceniano pochodne biguanidu pod kątem ich zdolności do zmniejszania podwyższonego poziomu glukozy we krwi w modelach hiperglikemii, z mechanizmami obejmującymi regulację metabolizmu energetycznego i potencjalne-interaktywne właściwości antyproteolityczne z metalami, które mogą hamować degradację insuliny i przyczyniać się do poprawy wrażliwości na insulinę. Rusztowanie to służy jako główna struktura do opracowywania nowych-leków przeciwcukrzycowych stosowanych w cukrzycy typu II.

 

Zastosowania antybakteryjne
Skuteczność przeciwdrobnoustrojową pochodnych biguanidu wykazano przeciwko szeregowi bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych. Dodatnio naładowana grupa biguanidu umożliwia wiązanie się z ujemnie naładowanymi składnikami błon bakteryjnych, co prowadzi do rozerwania błony poprzez wyparcie jonów stabilizujących i zwiększoną przepuszczalność, co skutkuje lizą komórek. Wykazał skuteczność przeciwko patogenom, w tym Staphylococcus aureus i Escherichia coli, i jest badany pod kątem zastosowań w produktach do gojenia się ran i higienie jamy ustnej, gdzie pożądane jest zmniejszenie obciążenia bakteryjnego i tworzenia się płytki nazębnej.

 

Badania przeciwmalaryczne
Biguanidy badano pod kątem ich działania przeciwmalarycznego, którego mechanizmy obejmują wiązanie metali i hamowanie proteaz, takich jak falcypaina-2. Sugeruje to potencjalny mechanizm, dzięki któremu mogą zakłócać degradację hemoglobiny w wakuolach pokarmowych Plasmodium falciparum, pasożyta odpowiedzialnego za malarię. Grupa chlorofenylowa może wpływać na lipofilowość i stabilność metaboliczną w takich zastosowaniach przeciwpasożytniczych.

 

Farmaceutyczny półprodukt i synteza organiczna
Związek ten służy jako wszechstronny element budulcowy w syntezie cząsteczek farmakologicznie aktywnych oraz do konstruowania nowych związków heterocyklicznych lub funkcjonalizowanych układów aromatycznych. Grupę chlorofenylową można wykorzystać w reakcjach-sprzęgania krzyżowego, podczas gdy rdzeń biguanidowy uczestniczy w różnych przemianach, w tym cyklizacjach i podstawieniach. Wykorzystuje się go w badaniach akademickich i przemysłowych oraz w badaniach rozwojowych w celu badania nowych ścieżek reakcji, opracowywania systemów katalitycznych i tworzenia specjalistycznych materiałów organicznych do produkcji wysokowartościowych środków chemicznych.

 

Popularne Tagi: Chlorowodorek 1-(2-chlorofenylo)biguanidu, Chiny Chlorowodorek 1-(2-chlorofenylo)biguanidu producenci, dostawcy, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 62940-38-9, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1

Wyślij zapytanie

whatsapp

Telefon

Adres e-mail

Zapytanie

torba