| Nazwa produktu | 2,2,3,3-tetrametylosukcynonitryl |
| Numer CAS | 3333-52-6 |
Właściwości chemiczne
Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego o słabym, charakterystycznym zapachu-podobnym do nitrylu. Temperatura topnienia mieści się w zakresie 168–172 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną o wysokiej symetrii. Obliczona gęstość w warunkach otoczenia wynosi w przybliżeniu 1,01 g/cm3, przy wzorze cząsteczkowym C8H12N2 i masie cząsteczkowej 136,19. Wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym acetonie, etanolu i octanie etylu, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w-polarnych rozpuszczalnikach, takich jak heksan i toluen. Związek jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie. Obecność dwóch grup nitrylowych przyłączonych do silnie podstawionego szkieletu etanowego sprawia, że cząsteczka jest stabilna termicznie, chociaż długotrwałe ogrzewanie powyżej temperatury topnienia może wywołać rozkład. Przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku chronionym przed światłem w temperaturze otoczenia jest na ogół wystarczające, ponieważ materiał wykazuje dobrą stabilność w standardowych warunkach. Należy zachować ostrożność podczas kontaktu z silnymi środkami redukującymi, takimi jak wodorek litowo-glinowy, ponieważ w energicznych warunkach może nastąpić redukcja grup nitrylowych.
Opis
2,2,3,3-Tetrametylosukcynonitryl oznacza silnie podstawiony alifatyczny dinitryl, w którym centralne wiązanie węgiel-węgiel łączy dwa czwartorzędowe centra węglowe, każde niosące grupę nitrylową i dwa podstawniki metylowe. Ta symetryczna struktura tworzy zwartą, kulistą cząsteczkę ze znacznym stłoczeniem sterycznym wokół wiązania centralnego. Cztery grupy metylowe tworzą hydrofobową powłokę otaczającą polarne grupy nitrylowe, wpływając zarówno na charakterystykę rozpuszczalności, jak i upakowanie w stanie stałym. Cząsteczka występuje głównie w konformacji naprzemiennej, aby zminimalizować odpychanie steryczne pomiędzy nieporęcznymi centrami czwartorzędowymi. Grupy nitrylowe są umieszczone na przeciwległych końcach cząsteczki, zapewniając liniowe wektory dla potencjalnych interakcji supramolekularnych lub koordynacji metali. To połączenie wysokiego zapotrzebowania sterycznego z dwiema dostępnymi grupami funkcyjnymi nitrylu sprawia, że ten dinitryl jest cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania architektur obciążonych sterycznie i do badania wpływu ekstremalnego podstawienia na reaktywność i właściwości fizyczne.
Używa
Chemia polimerów i nauka o materiałach
W badaniach nad polimerami ten dinitryl z zawadą przestrzenną służy jako monomer lub przedłużacz łańcucha do wytwarzania poliamin poprzez redukcję grup nitrylowych do amin pierwszorzędowych. Powstałe tetrametylo-podstawione diaminy nadają poliamidom i poliimidom sztywność i stabilność termiczną, wpływając na temperaturę zeszklenia i właściwości mechaniczne. Związek bada się także jako utwardzacz żywic epoksydowych, gdzie grupy nitrylowe mogą brać udział w reakcjach sieciowania w podwyższonych temperaturach.
Półprodukt syntezy organicznej
Dwie nitrylowe grupy funkcyjne zapewniają uchwyty do różnorodnych przemian, w tym redukcji do amin, hydrolizy do kwasów karboksylowych i konwersji do tetrazoli lub amidyn. Wysoce podstawiony charakter cząsteczki sprawia, że jest ona cenna do badania wpływu sterycznego na te transformacje i do przygotowywania ligandów o sztywnej,-dobrze określonej geometrii. Częściowa redukcja lub hydroliza może dać niesymetrycznie funkcjonalizowane pochodne do zastosowań w chemii koordynacyjnej i projektowaniu katalizatorów.
Badania koordynacji i kompleksacji metali
Grupy nitrylowe mogą służyć jako ligandy dla jonów metali przejściowych, tworząc kompleksy, w których sterycznie wymagający szkielet wpływa na geometrię i stabilność koordynacji. Kompleksy te są badane jako modele do zrozumienia efektów sterycznych w miejscach aktywnych metaloenzymów oraz jako prekursory do wytwarzania nanocząstek metali o kontrolowanych właściwościach powierzchniowych. Sztywny odstęp pomiędzy dwoma koordynującymi nitrylami umożliwia tworzenie kompleksów chelatowych o określonych rozmiarach pierścieni.
Zastosowania stabilizatorów termicznych i dodatków
Ze względu na swoją stabilność termiczną i zdolność do wychwytywania wolnych rodników przez grupy nitrylowe, związek ten znajduje zastosowanie jako stabilizator w preparatach polimerowych i smarach. Może hamować procesy degradacji poprzez przechwytywanie rodnikowych półproduktów powstających podczas stresu termicznego lub oksydacyjnego. Jego wysoka temperatura topnienia i niska lotność sprawiają, że nadaje się do zastosowań wymagających trwałej wydajności w podwyższonych temperaturach, np. w tworzywach konstrukcyjnych i smarach-wysokotemperaturowych.
Popularne Tagi: 2,2,3,3-tetrametylosukcynonitryl, Chiny 2,2,3,3-tetrametylosukcynonitryl producenci, dostawcy, 2-(1-Methylguanidino)ethyl Dihydrogen Phosphate, Aplodan, 65423-25-8, 6903-79-3, But 2 enoyl chlorek krotonoyl chlorek, C CCCCCCCCCC OO, NC N








![2-Metylo-4H-benzo[d][1,3]oksazyn-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






