Chlorowodorek 2-amino-N,N-dimetyloacetamidu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku o słabym zapachu-podobnym do aminy. Jego wzór cząsteczkowy to C4H11ClN2O, co odpowiada masie cząsteczkowej 138,60. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 135–140 stopni, czemu często towarzyszy rozkład. Obliczona gęstość wynosi około 1,19 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje doskonałą rozpuszczalność w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol i etanol, ze względu na swoją postać soli chlorowodorkowej, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w acetonie i acetonitrylu oraz znikomą rozpuszczalność w-polarnych rozpuszczalnikach, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka zawiera zarówno pierwszorzędową aminę, jak i trzeciorzędową grupę amidową, przy czym sól chlorowodorkowa zwiększa zgodność z wodą i stabilność podczas manipulacji. Jest higroskopijny i może wchłaniać wilgoć przy długotrwałym kontakcie z powietrzem. Zazwyczaj odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w celu długoterminowego przechowywania-zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, chlorkami kwasowymi i izocyjanianami.

Chlorowodorek 2-amino-N,N-dimetyloacetamidu to prosta, ale funkcjonalnie zróżnicowana cząsteczka łącząca pierwszorzędową aminę z trzeciorzędowym amidem w zwartej strukturze. Struktura ma szkielet-podobny do glicyny, w którym kwas karboksylowy jest zastąpiony dimetyloamidem, a amina występuje w postaci chlorowodorku. Taki układ tworzy dwa różne centra azotowe: amina pierwszorzędowa zapewnia reaktywność nukleofilową i zdolność do tworzenia wiązań wodorowych, podczas gdy trzeciorzędowy amid zapewnia zarówno zdolność akceptowania wiązań wodorowych, jak i sztywność konformacyjną poprzez ograniczoną rotację wokół wiązania C – N. Postać chlorowodorku zwiększa rozpuszczalność w wodzie i stabilność krystaliczną, ułatwiając jej zastosowanie w wodnych mediach reakcyjnych i zastosowaniach biologicznych. To połączenie aminy nukleofilowej i polarnego amidu na minimalnym rusztowaniu sprawia, że ​​związek ten jest wszechstronnym elementem konstrukcyjnym do wprowadzania motywów pochodzących z aminokwasów do bardziej złożonych cząsteczek, szczególnie w chemii medycznej, gdzie takie fragmenty mogą poprawić rozpuszczalność i zaangażowanie celu.

Półprodukt farmaceutyczny
Związek ten służy jako kluczowy element konstrukcyjny w syntezie różnych środków terapeutycznych, w tym środków miejscowo znieczulających, leków antycholinergicznych i inhibitorów enzymów. Amina pierwszorzędowa może być acylowana lub alkilowana w celu wytworzenia różnorodnych farmakoforów, podczas gdy grupa dimetyloamidowa może wpływać na właściwości farmakokinetyczne poprzez modulowanie lipofilowości i stabilności metabolicznej. Zbadano jego włączenie do kandydatów na leki pod kątem zastosowań w neurologii i gastroenterologii.

Odczynnik biochemiczny
W enzymologii i chemii białek stosuje się go jako substrat lub inhibitor w testach z udziałem amidaz, peptydaz i acetylotransferaz. Strukturalna mimikra acetylowanych aminokwasów umożliwia badanie miejsc aktywnych enzymów i wyjaśnianie mechanizmów katalitycznych. Jego rozpuszczalność w wodzie i stabilność w warunkach fizjologicznych sprawiają, że nadaje się do badań in vitro kinetyki i hamowania enzymów.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny półprodukt, chlorowodorek 2-amino-N,N-dimetyloacetamidu uczestniczy w budowie układów heterocyklicznych, takich jak imidazole, oksazole i pirazyny, poprzez reakcje kondensacji ze związkami karbonylowymi. Amina pierwszorzędowa może brać udział w aminowaniu redukcyjnym, podczas gdy amid można zredukować do odpowiedniej aminy lub przekształcić w inne grupy funkcyjne. Ta ortogonalna reaktywność umożliwia szybkie składanie bibliotek związków na potrzeby odkrywania leków i badań agrochemicznych.

Prekursor cieczy jonowej i środka powierzchniowo czynnego
Połączenie aminy kationowej (po deprotonowaniu) i polarnego amidu sprawia, że ​​związek ten jest cenny do wytwarzania cieczy jonowych i cząsteczek amfifilowych. Kwaternizacja aminy lub alkilowanie daje środki powierzchniowo czynne o regulowanych właściwościach do zastosowań w detergentach, emulgatorach i katalizie przeniesienia-fazowego. Jego biodegradowalność i niska toksyczność są zgodne z zasadami zielonej chemii, co wspiera jego zastosowanie w zrównoważonych recepturach.

Popularne Tagi: Chlorowodorek 2-amino-n,n{4}}dimetyloacetamidu, Chiny Chlorowodorek 2-amino-n,n-dimetyloacetamidu producenci, dostawcy, 15366-32-2, 2-(1-Methylguanidino)ethyl Dihydrogen Phosphate, Aplodan, 65423-25-8, 6903-79-3, łańcuch alifatyczny, OC OCC CN CCNNH Cl