(2-(2-bromoetoksy)etylo)karbaminian tert-butylu

Substancję tę zwykle otrzymuje się w temperaturze otoczenia w postaci bezbarwnej do bladożółtej, lepkiej cieczy, wykazującej słaby zapach podobny do estrów aminy. Jego wzór cząsteczkowy to C9H18BrNO3, co odpowiada masie cząsteczkowej 268,15. Temperatura wrzenia wynosi około 135–140 stopni pod zmniejszonym ciśnieniem (0,5 mmHg), a obliczona gęstość wynosi około 1,28 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Jest łatwo mieszalny ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym dichlorometanem, tetrahydrofuranem, octanem etylu i metanolem, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikome powinowactwo do węglowodorów alifatycznych. Cząsteczka zawiera labilny pierwszorzędowy atom bromu na końcu łańcucha etoksyetylowego i tert-butoksykarbonylo (Boc)-aminę. Grupa Boc jest stabilna w warunkach zasadowych, ale łatwo ulega rozszczepieniu w warunkach kwasowych, tworząc wolną aminę pierwszorzędową. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i rozkładowi. W przypadku kontaktu z mocnymi zasadami, mocnymi nukleofilami i kwasami należy zachować odpowiednie laboratoryjne środki ostrożności.

(2-(2-bromoetoksy)etylo)karbaminian tert{0}}butylu składa się z liniowego odstępnika etylenoksylowego zakończonego na jednym końcu pierwszorzędowym atomem bromu, a na drugim aminą zabezpieczoną Boc. Ta dwufunkcyjna architektura łączy elektrofilowy halogenek alkilu z zamaskowaną aminą w elastycznej strukturze hydrofilowej. Grupa zabezpieczająca Boc chroni aminę przed przedwczesnymi reakcjami, pozostając jednocześnie łatwo usuwalną w łagodnych warunkach kwasowych, aby odsłonić wolną grupę aminową. Dwa wiązania eterowe w odstępniku nadają hydrofilowość i elastyczność konformacyjną, umożliwiając cząsteczce służenie jako solubilizujący łącznik w zastosowaniach biokoniugacji. Bromek pierwszorzędowy zapewnia wszechstronne możliwości podstawienia nukleofilowego aminami, alkoholanami, tiolami i nukleofilami węglowymi, umożliwiając wprowadzenie różnorodnych grup funkcyjnych. Ta kombinacja ortogonalnych centrów reaktywnych sprawia, że ​​związek ten jest nieocenionym elementem konstrukcyjnym do konstruowania złożonych cząsteczek w badaniach farmaceutycznych i biologii chemicznej.

Biokoniugacja i chemia łączników
Ten heterobifunkcjonalny łącznik jest szeroko stosowany do przyłączania ładunków terapeutycznych do przeciwciał, peptydów i innych biomolekuł. Bromek może ulegać podstawieniu nukleofilowemu grupami tiolowymi na resztach cysteiny, tworząc stabilne wiązania tioeterowe, podczas gdy aminę zabezpieczoną Boc- można odbezpieczać i sprzęgać z aktywowanymi kwasami karboksylowymi w lekach lub znacznikach detekcyjnych. Elastyczny odstępnik etylenowo-oksylowy zmniejsza zawadę przestrzenną i poprawia rozpuszczalność w wodzie powstałych koniugatów, co czyni go cennym dla rozwoju koniugatu przeciwciała-leku.

Półprodukt farmaceutyczny
W chemii medycznej związek ten służy jako element konstrukcyjny do syntezy proleków i celowanych środków terapeutycznych. Amina zabezpieczona Boc-umożliwia włączenie do sekwencji peptydowych poprzez syntezę-w fazie stałej, podczas gdy bromek umożliwia przyłączenie hydrofobowych rdzeni leków. Po usunięciu grupy zabezpieczającej wolną aminę można dalej funkcjonalizować w celu modulowania właściwości farmakokinetycznych lub wprowadzenia ugrupowań kierujących.

Funkcjonalizacja powierzchni
Cząsteczkę wykorzystuje się do modyfikowania powierzchni grupami reaktywnymi-aminowymi na potrzeby rozwoju biosensorów i zastosowań w materiałoznawstwie. Bromek może zakotwiczyć łącznik do powierzchni nukleofilowych, takich jak tiolowane złoto lub krzemionka funkcjonalizowana aminą-, podczas gdy amina zabezpieczona Boc- pozostaje dostępna do późniejszego odbezpieczania i sprzęgania z biocząsteczkami. Strategia ta umożliwia kontrolowane unieruchomienie białek, kwasów nukleinowych i węglowodanów na stałych nośnikach.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, (2-(2-bromoetoksy)etylo)karbaminian tert-butylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym podstawieniu nukleofilowym nukleofilami tlenu, azotu i siarki, w celu wytworzenia bibliotek funkcjonalizowanych amin. Bromek można przekształcić w odczynniki metaloorganiczne do reakcji sprzęgania krzyżowego, podczas gdy grupa Boc zapewnia ortogonalną ochronę zgodną z szerokim zakresem warunków reakcji. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę rusztowań poliaminowych, ligandów makrocyklicznych i hydrofilowych przerywników do odkrywania leków i chemii materiałów.

Popularne Tagi: (2-(2-bromoetoksy)etylo)karbaminian tert-butylu, Chiny producenci i dostawcy (2-(2-bromoetoksy)etylo)tert-butylu (2-(2-bromoetoksy)etylo)karbaminian, 10487-71-5, 15366-32-2, 65423-25-8, Kwas enowy Dodec 11 Kwas enowy Dodec 11, NC N, OC Cl CCC