1,4-dioksaspiro[4.5]dekano-8-karboksylan metylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci lepkiej cieczy od bezbarwnej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C10H16O4, co odpowiada masie cząsteczkowej 200,23. Temperatura wrzenia wynosi około 120–125 stopni pod zmniejszonym ciśnieniem (5 mmHg), a obliczona gęstość wynosi około 1,12 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Jest łatwo mieszalny ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym dichlorometanem, octanem etylu, tetrahydrofuranem i metanolem, wykazując jednocześnie znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera spirocykliczną strukturę, w której pierścień cykloheksanowy i pierścień 1,3-dioksolanu mają wspólny atom węgla, z podstawnikiem w postaci estru metylowego w pozycji 8 pierścienia cykloheksanu. Funkcjonalność estrowa jest podatna na hydrolizę w warunkach kwasowych lub zasadowych. Ugrupowanie acetalowe jest stabilne w warunkach zasadowych, ale można je rozszczepić w warunkach kwasowych, uzyskując odpowiedni keton. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i silnymi utleniaczami.

1,4-dioksaspiro[4.5]dekano-8-karboksylan metylu to związek spirocykliczny zawierający pierścień cykloheksanowy i pierścień 1,3-dioksolanowy połączone złączem spiro przy czwartorzędowym atomie węgla. Architektura ta tworzy sztywną, trójwymiarową strukturę z określoną orientacją przestrzenną podstawników. Pierścień 1,3-dioksolanowy służy jako chroniony odpowiednik ketonu, chroniąc karbonyl przed przedwczesnymi reakcjami, pozostając jednocześnie łatwo rozszczepialnym w łagodnych warunkach kwasowych w celu regeneracji funkcjonalności macierzystego ketonu. Ester metylowy w pozycji 8 pierścienia cykloheksanowego zapewnia wszechstronne narzędzie do dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę, transestryfikację lub redukcję do odpowiedniego alkoholu. Rdzeń spirocykliczny nadaje znaczną sztywność konformacyjną, która po włączeniu do bardziej złożonych cząsteczek może wpływać zarówno na reaktywność chemiczną, jak i rozpoznawanie biologiczne. To połączenie zabezpieczonego karbonylu, modyfikowalnego estru i sztywnego spirocyklicznego rusztowania sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w syntezie organicznej, szczególnie do konstruowania analogów produktów naturalnych i półproduktów farmaceutycznych o ograniczonych konformacjach.

Ochrona strategii grupy w syntezie wieloetapowej
Pierścień spiro 1,3-dioksolanowy służy jako skuteczna grupa zabezpieczająca funkcjonalność ketonową, umożliwiając selektywne transformacje w innych miejscach cząsteczki w warunkach zasadowych lub nukleofilowych. Acetal jest stabilny w stosunku do szerokiego zakresu odczynników, w tym związków metaloorganicznych, wodorków i utleniaczy, i można go całkowicie usunąć w łagodnych warunkach kwasowych, aby odsłonić macierzysty keton. Ta ortogonalna strategia ochrony jest cenna w syntezie złożonych produktów naturalnych i półproduktów farmaceutycznych wymagających selektywnej manipulacji wieloma grupami funkcyjnymi.

Blok konstrukcyjny związków spirocyklicznych
Ten ester spirocykliczny służy jako wszechstronny materiał wyjściowy do konstruowania bardziej złożonych struktur spirocyklicznych występujących powszechnie w bioaktywnych produktach naturalnych i kandydatach na leki. Ester można zredukować do odpowiedniego alkoholu, przekształcić w aldehyd lub przetworzyć poprzez dodanie Grignarda po odpowiedniej transformacji. Sztywny rdzeń spiro zapewnia ograniczenie konformacyjne, które może zwiększyć selektywność celu i stabilność metaboliczną w programach odkrywania leków.

Półprodukt dla aminokwasów o ograniczeniach konformacyjnych
Rusztowanie spirocykliczne można opracować w celu uzyskania dostępu do analogów aminokwasów o ograniczonych konformacjach do zastosowań peptydomimetycznych. Po przekształceniu estru w kwas karboksylowy i wprowadzeniu grupy aminowej, powstałe spirocykliczne aminokwasy można włączyć do peptydów w celu ograniczenia konformacji szkieletu i zwiększenia selektywności receptora lub stabilności proteolitycznej.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 1,4-dioksaspiro[4.5]dekano-8-karboksylan metylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w hydrolizie estrów do kwasu karboksylowego w celu sprzęgania amidu, redukcji do odpowiedniego alkoholu w celu utworzenia eteru oraz addycjach nukleofilowych do karbonylu estru. Rdzeń spirocykliczny pozostaje nienaruszony w większości warunków, zapewniając sztywną platformę do konstruowania bibliotek związków spirocyklicznych do zastosowań w chemii medycznej i materiałoznawstwie. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych spiroketalu oraz jako prekursor ligandów w katalizie asymetrycznej.

Popularne Tagi: 1,4-dioksaspiro[4.5]dekano-8-karboksylan metylu, Chiny 1,4-dioksaspiro[4.5]dekano-8-karboksylan metylu producenci, dostawcy, [H]Cl.[H]Cl.N1CCC12CCNCC2, 10481-25-1, 17202-64-1, NC C1 CC21CS C2 OO, OC C1CC2 CC C OC O C2 C1 O, OCN C1 CC21CCN2 OC CCCOCOCOO