Kwas 6-(metoksykarbonylo)spiro[3.3]heptano-2-karboksylowy, kwas 6-(metoksykarbonylo)spiro[3.3]heptano-2-karboksylowy

Kwas 6-(metoksykarbonylo)spiro[3.3]heptano-2-karboksylowy, kwas 6-(metoksykarbonylo)spiro[3.3]heptano-2-karboksylowy

Numer CAS: 10481-25-1
Wzór cząsteczkowy: C10H14O4
Masa cząsteczkowa: 198,22
Kod SMILES: O=C(C1CC2(CC(C(OC)=O)C2)C1)O
Nr MDL: MFCD13195611

Wprowadzenie produktów
Nazwa produktu Kwas 6-(metoksykarbonylo)spiro[3.3]heptano-2-karboksylowy
Numer CAS 10481-25-1
Formuła molekularna C10H14O4
Masa cząsteczkowa 198.22
Kod UŚMIECHU O=C(C1CC2(CC(C(OC)=O)C2)C1)O
Nr MDL MFCD13195611
Identyfikator Pubchem 10442709
Klucz InChI NNVZYAFUSDVQII-UHFFFAOYSA-N

 

Właściwości chemiczne

 

Ten spirocykliczny dikwas mono-ester metylowy występuje w postaci białego do prawie-białego krystalicznego proszku o temperaturze topnienia 53-55 stopni i temperaturze wrzenia 129-131 stopni pod ciśnieniem 0,15 tora. Przewidywana gęstość wynosi 1,26 g/cm3 i zalecane jest przechowywanie w temperaturze 2-8 stopni. Jego rozpuszczalność w wodzie jest ograniczona, ale łatwo rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, etanol, THF i DMF. Obecność zarówno kwasu karboksylowego (przewidywane pKa ~ 4,0), jak i grupy estrowej sprawia, że jest on wrażliwy na mocne zasady i podatny na zmydlanie. Jest stabilny w suchych, chłodnych warunkach, ale należy go chronić przed długotrwałym narażeniem na wilgotne lub gorące środowisko.

 

Opis

 

Kwas 2-metoksykarbonylospiro[3.3]heptan-6-karboksylowy to bardzo sztywna,-wymiarowo wzbogacona pochodna kwasu dikarboksylowego. Jej rdzeń stanowi rusztowanie spiro[3.3]heptanowe, składające się z dwóch trójczłonowych pierścieni połączonych prostopadle poprzez czwartorzędowy atom węgla, tworzących unikalna struktura 3D przypominająca „koło łopatkowe”. Grupy estru metylowego i kwasu karboksylowego są umieszczone po przeciwnych stronach centrum spiro, zapewniając precyzyjnie kontrolowaną separację dystalnych grup funkcyjnych i stałą orientację. Taka architektura sprawia, że jest to idealny szablon do badań ograniczeń konformacyjnych i cenny element konstrukcyjny do projektowania cząsteczek o określonych trójwymiarowych kształtach.

 

Używa

 

1. Synteza farmaceutyczna
Służy jako podstawowe rusztowanie dla peptydomimetyków o ograniczonej konformacji, stosowanych w opracowywaniu leków ukierunkowanych na interfejsy interakcji białek-z-lekiem-białko (PPI). Jego sztywność wstępnie-organizuje funkcjonalności-łańcuchów bocznych, zmniejszając karę entropiczną przy wiązaniu i znacząco zwiększając powinowactwo i selektywność ligandów. Szczególnie nadaje się do projektowania -zwrotów lub cykliczne mimetyki peptydowe do zastosowań w onkologii, immunologii i lekach przeciw-infekcjom.
 

2. Badania i rozwój agrochemiczny
Stosowany do konstruowania sztywnych strukturalnie analogów feromonów owadów lub hormonów roślinnych o nowatorskich sposobach działania. Struktura spirocykliczna może oprzeć się degradacji metabolicznej u owadów lub roślin, przedłużając trwałość pola. Modyfikując dwa uchwyty kwasu karboksylowego, można systematycznie dostrajać polarność, lotność i stereokomplementarność cząsteczki do wiązania receptora w celu optymalizacji bioaktywności.
 

3. Synteza materiałów funkcjonalnych
Działa jako jednostka budulcowa chiralnych lub nie-centrosymetrycznych materiałów organicznych. Jego wrodzoną chiralność (jeśli zostaną wprowadzone centra chiralne) i silnie zniekształconą geometrię można wykorzystać do przygotowania kryształów o nieliniowych właściwościach optycznych (NLO) lub jako ligandy chiralnych faz stacjonarnych. Może również służyć jako monomer do polimeryzacji w celu wytworzenia sztywnych-polimerów łańcuchowych z wewnętrzną mikroporowatością do separacji gazów.
 

4. Blok konstrukcyjny syntezy organicznej
Cenny substrat do badania reakcji-uwolnienia naprężenia i transformacji-otwarcia pierścienia układu spiro[3.3]heptanu. Różniczo zabezpieczone grupy karboksylowe umożliwiają selektywną, sekwencyjną derywatyzację. Jest to najważniejszy materiał wyjściowy do syntezy złożonych, policyklicznych analogów produktów naturalnych, które zawierają sztywne, alifatyczne jednostki mostkujące.

 

Popularne Tagi: Kwas 6-(metoksykarbonylo)spiro[3.3]heptan-2-karboksylowy, kwas 6-(metoksykarbonylo)spiro[3.3]heptano-2-karboksylowy, Chiny Kwas 6-(metoksykarbonylo)spiro[3.3]heptan-2-karboksylowy, producenci i dostawcy kwasu 6-(metoksykarbonylo)spiro[3.3]heptano-2-karboksylowego, 1312784-19-2, 6 Amino 2 tiaspiro 3 3 heptan 2 2 dwutlenek, NC C1 CC21CS C2 OO, Kwas spiro 2 2 pentan 1 karboksylowy, pierścień spiro, Tert Butyl 1 6 diazaspiro 3 3 heptan 6 karboksylan Oxalate

Wyślij zapytanie

whatsapp

Telefon

Adres e-mail

Zapytanie

torba