4-bromo-1-metylo-1H-indazolo-6-karboksylan metylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C10H9BrN2O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 269,09. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 152–156 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,61 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, octan etylu, tetrahydrofuran i sulfotlenek dimetylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z rdzenia indazolowego z atomem bromu w pozycji 4-, estru metylowego w pozycji 6- i podstawnika N-metylowego w pierścieniu pirazolowym. Funkcjonalność estrowa jest podatna na hydrolizę w warunkach kwasowych lub zasadowych, podczas gdy atom bromu jest aktywowany w kierunku reakcji sprzęgania krzyżowego katalizowanego-metalem przejściowym. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni). Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

4-bromo-1-metylo-1H-indazol-6-karboksylan metylu jest gęsto funkcjonalizowaną pochodną indazolu zawierającą zarówno grupę halogenową, jak i estrową w skondensowanym układzie heteroaromatycznym. Rdzeń indazolowy, składający się z pierścienia pirazolowego skondensowanego z pierścieniem benzenowym, tworzy sztywne, płaskie rusztowanie z możliwością przyjmowania zarówno wiązań wodorowych (azot typu pirydyny-), jak i tworzenia stosów π. Podstawienie N-metylowe eliminuje kwasowy proton NH, zwiększając lipofilowość i stabilność metaboliczną w porównaniu z NH-indazolami. Atom bromu w pozycji 4 służy jako uniwersalny uchwyt w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem, takich jak sprzęgania Suzuki, Sonogashira lub Buchwald-Hartwig, umożliwiając wprowadzenie różnorodnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych. Ester metylowy w pozycji 6 oferuje zabezpieczony równoważnik kwasu karboksylowego, zapewniając miejsce dla dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę, transestryfikację lub redukcję. To połączenie modyfikowalnego halogenu i utajonego kwasu karboksylowego na uprzywilejowanym heteroaromatycznym rdzeniu sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej do konstruowania złożonych cząsteczek o potencjalnej aktywności biologicznej.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten ester bromoindazolu stosuje się w syntezie inhibitorów kinaz i innych środków terapeutycznych ukierunkowanych na choroby nowotworowe i zapalne. Atom bromu umożliwia-dywersyfikację późnego etapu poprzez-reakcje sprzęgania krzyżowego, co pozwala na szybkie badanie zależności pomiędzy strukturą-aktywnością. Rdzeń indazolowy może zajmować kieszenie wiążące ATP-z wysoką komplementarnością, tworząc krytyczne wiązania wodorowe poprzez azot typu pirazolowego-. Ester można hydrolizować do kwasu karboksylowego w celu sprzęgania amidu z farmakoforami zawierającymi-aminy, co ułatwia tworzenie bibliotek związków do odkrywania leków.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych heterocykli, takich jak pirazolo[1,5-a]chinazoliny, indazolo[3,2-b]chinazolinony i inne bogate w azot-policykle poprzez sekwencje cyklokondensacji lub sprzęgania krzyżowego. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywny rdzeń indazolowy zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla selektywności docelowej i stabilności metabolicznej. Brom umożliwia dalszą anulację poprzez reakcje katalizowane metalem, umożliwiając dostęp do bibliotek zróżnicowanych strukturalnie.

Ligand dla kompleksów metali
Po funkcjonalizacji w miejscu bromu grupami donorowymi, takimi jak fosfiny lub N-heterocykliczne karbeny, azot indazolu może koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o-dobrze określonej geometrii. Te kompleksy metali bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach-sprzęgania krzyżowego, uwodornienia i utleniania. Grupa N-metylowa może wpływać na właściwości elektroniczne centrum metalicznego, umożliwiając precyzyjne-dostrojenie wydajności katalizatora na potrzeby syntezy asymetrycznej.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 4-bromo-1-metylo-1H-indazolo-6-karboksylan metylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem, nukleofilowym podstawieniu aromatycznym (po aktywacji) i strategiach ukierunkowanej metalacji. Ester można zredukować do odpowiedniego alkoholu w celu utworzenia eteru lub przekształcić w inne grupy funkcyjne. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień indazolowy nadaje pożądane właściwości elektroniczne i strukturalne.

Popularne Tagi: 4-bromo-1-metylo-1h-indazolo-6-karboksylan metylu, Chiny 4-bromo-1-metylo-1h-indazolo-6-karboksylan metylu producenci, dostawcy