5-bromo-2,3-difluoroanilina

Substancja ta jest zwykle izolowana w postaci krystalicznego proszku o barwie białej do jasnobrązowej o subtelnym charakterze aminy aromatycznej. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w przedziale 38–42 stopni, co odzwierciedla jego tendencję do występowania w postaci nisko-topliwego ciała stałego w pobliżu temperatury otoczenia. Obliczona gęstość w standardowych warunkach wynosi około 1,76 g/cm3. Wykazuje łatwe rozpuszczanie w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometanie, octanie etylu, metanolu i tetrahydrofuranie, wykazując jednocześnie znikomą rozpuszczalność w wodzie i nasyconych węglowodorach, takich jak heptan. Związek pozostaje stabilny w warunkach bezwodnych, ale może ulegać stopniowemu odbarwieniu pod wpływem długotrwałej ekspozycji na światło lub tlen atmosferyczny. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zachować czystość optyczną i zapobiec degradacji oksydacyjnej. W przypadku kontaktu z silnymi utleniaczami, chlorkami kwasowymi i izocyjanianami należy zachować odpowiednie środki ostrożności ze względu na reaktywną grupę funkcyjną aminy pierwszorzędowej.

5-Bromo-2,3-difluoroanilina obejmuje potrójnie podstawiony szkielet aniliny, w którym atom bromu zajmuje pozycję 5, a atomy fluoru są usytuowane w pozycjach 2 i 3 pierścienia aromatycznego. Ten specyficzny wzór podstawienia tworzy cząsteczkę o wyraźnej asymetrii elektronicznej: dwa sąsiednie atomy fluoru wywierają silny wpływ na odciąganie elektronów na sąsiednie centra węgla, podczas gdy atom bromu zapewnia ciężki uchwyt halogenowy do późniejszej funkcjonalizacji. Grupa aminowa, umieszczona obok bromu, wykazuje zmniejszoną zasadowość w porównaniu z niepodstawioną aniliną ze względu na skumulowany indukcyjny efekt fluorów, a mimo to pozostaje wystarczająco nukleofilowa dla standardowych reakcji derywatyzacji. Bliskość dwóch atomów fluoru tworzy spolaryzowany obszar na obwodzie aromatycznym, który może uczestniczyć w kierunkowych oddziaływaniach elektrostatycznych z komplementarnymi resztami białek lub powierzchniami katalizatorów. Ta gęsto funkcjonalizowana anilina służy jako wszechstronny punkt wejścia do różnorodnie podstawionych układów aromatycznych, w których niezbędna jest precyzyjna kontrola właściwości elektronowych i orientacji wektorów reaktywnych.

Synteza farmaceutyczna
W planach odkrywania leków ta halogenowana anilina jest szeroko stosowana jako element konstrukcyjny do konstruowania inhibitorów kinaz i modulatorów receptora sprzężonego z białkiem G-. Atom bromu umożliwia skuteczne sprzęganie Suzuki-Miyaury z kwasami boronowymi w celu wytworzenia struktur biarylowych, natomiast wykazano, że motyw 2,3-difluoro zwiększa stabilność metaboliczną i docelowy czas przebywania u kandydatów klinicznych ukierunkowanych na wskazania onkologiczne i zapalne. Grupa aminowa zapewnia wygodny uchwyt do tworzenia wiązań amidowych z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy lub do konwersji do moczników i karbaminianów.

Rozwój Agrochemiczny
W badaniach dotyczących środków ochrony roślin związek ten pełni funkcję kluczowego półproduktu do syntezy nowych insektycydów i grzybobójców o ulepszonych profilach selektywności. Pierścień aromatyczny z niedoborem-elektronów ułatwia wiązanie się z enzymami-zawierającymi żelazo i izoformami cytochromu P450 w organizmach docelowych. Łączenie tej aniliny z różnymi rdzeniami heterocyklicznymi poprzez aminowanie katalizowane palladem- wygenerowało przewody aktywne przeciwko szkodnikom z rzędu Lepidoptera i patogenom grzybowym atakującym uprawy zbóż, podczas gdy atomy fluoru przyczyniają się do korzystnych właściwości trwałości środowiskowej.

Zastosowania w nauce o materiałach
Unikalne właściwości elektroniczne 5-bromo-2,3-difluoroaniliny sprawiają, że jest ona cenna w inżynierii organicznych półprzewodników i nieliniowych materiałów optycznych. Odciągające elektrony atomy fluoru obniżają poziom energii orbitali molekularnych, ułatwiając wstrzykiwanie i transport elektronów w materiałach typu n do organicznych tranzystorów polowych. Atom bromu umożliwia kowalencyjne włączenie do szkieletów sprzężonych polimerów poprzez polimeryzację ze sprzęganiem krzyżowym, umożliwiając precyzyjne dostrojenie pasm wzbronionych i ruchliwości nośników ładunku.

Badanie metodologii syntetycznej
Jako wielofunkcyjny substrat aromatyczny, związek ten służy jako platforma testowa do opracowywania nowych przemian w chemii organohalogenów i anilin. Różnicowa reaktywność wiązań bromu i wiązań C–F umożliwia badania chemoselektywnego sprzęgania krzyżowego-i nukleofilowego podstawienia aromatycznego. Związek orto-między grupą aminową a jednym atomem fluoru ułatwia badania ukierunkowanej funkcjonalizacji C–H i protokołów sprzęgania bez-metali-przejściowych, przyczyniając się do rozszerzenia dostępnych strategii syntezy w przypadku składania złożonych cząsteczek.

Popularne Tagi: 5-bromo-2,3-difluoroanilina, Chiny 5-bromo-2,3-difluoroanilina producenci, dostawcy, 122455-37-2, 4 Metoksy-2-trimetylosilylfenylotrifluorometanosulfonian, 556812-41-0, fluorowane bloki konstrukcyjne, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OCC FFCFFFO