1-(4-chlorofenylo)prop-2-yn-1-ol

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci cieczy o barwie bladożółtej do jasnobursztynowej lub substancji stałej o niskiej{{0} temperaturze topnienia. Jego wzór cząsteczkowy to C9H7ClO, co odpowiada masie cząsteczkowej 166,60. Temperatura wrzenia wynosi około 110–115 stopni pod zmniejszonym ciśnieniem (1 mmHg), a obliczona gęstość wynosi około 1,22 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan, octan etylu i metanol, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera drugorzędowy alkohol sąsiadujący z końcowym alkinem, oba przyłączone do pierścienia 4-chlorofenylowego. Terminalny wodór alkinowy jest słabo kwaśny i może uczestniczyć w sprzęganiach Sonogashiry i chemii kliknięć, podczas gdy grupa hydroksylowa jest podatna na utlenianie, estryfikację i eteryfikację. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze, aby zapobiec degradacji oksydacyjnej i polimeryzacji alkinu. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

1-(4-Chlorofenylo)prop-2-yn-1-ol to chiralny alkohol propargilowy zawierający podstawnik 4-chlorofenylowy. Cząsteczka łączy w zwartej strukturze końcowy alkin, alkohol drugorzędowy i pierścień aromatyczny z niedoborem elektronów. Ugrupowanie alkoholu propargilowego jest uniwersalnym uchwytem syntetycznym: grupę hydroksylową można przekształcić w estry, etery lub grupy opuszczające, podczas gdy grupa alkinowa może uczestniczyć w katalizowanych metalem sprzęganiach krzyżowych, cykloaddycjach i addycjach nukleofilowych. Grupa 4-chlorofenylowa wprowadza zarówno lipofilowość, jak i wpływ elektronowy, umożliwiając interakcje ułożone w stosy π i służąc jako miejsce dalszej funkcjonalizacji poprzez nukleofilowe podstawienie aromatyczne lub chemię sprzęgania krzyżowego. Centrum chiralne w pozycji propargilowej daje początek dwóm enancjomerom, których konfiguracja absolutna może wpływać na aktywność biologiczną, gdy związek jest włączony do bardziej złożonych celów.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten alkohol propargilowy wykorzystuje się do syntezy związków o potencjalnym działaniu przeciwnowotworowym, infekcjom grzybiczym i schorzeniom neurologicznym. Alkin umożliwia przyłączenie grup arylowych lub heteroarylowych poprzez sprzęganie Sonogashira, natomiast alkohol można estryfikować farmakoforycznymi kwasami karboksylowymi lub przekształcać w aminy w reakcjach Mitsunobu. Grupa 4-chlorofenylowa może zwiększać stabilność metaboliczną i powinowactwo wiązania kandydatów na leki, szczególnie tych ukierunkowanych na enzymy cytochromu P450 lub GPCR.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania różnych heterocykli, w tym pirazoli, izoksazoli i triazoli, w reakcjach cykloaddycji alkinu z dipolami. Na przykład cykloaddycja azydku-alkinu katalizowana miedzią daje 1,2,3-triazole, które są cennymi bioizosterami w chemii medycznej. Alkohol propargilowy może również ulegać cyklizacji z aminami lub hydrazynami, tworząc odpowiednio oksazolidyny lub pirazoliny.

Pośredni w syntezie analogów produktów naturalnych
Alkohole propargilowe są kluczowymi elementami budulcowymi w syntezie poliacetylenów i innych pochodnych produktów naturalnych. Ten chlorowany analog można opracować tak, aby naśladował strukturę biologicznie aktywnych związków występujących w roślinach i organizmach morskich, co umożliwia badanie zależności pomiędzy strukturą-aktywnością w celu zidentyfikowania uproszczonych analogów o ulepszonych właściwościach-podobnych do leków.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 1-(4-chlorofenylo)prop-2-yn-1-ol uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w utlenianiu do odpowiedniego ynonu, redukcji do nasyconego alkoholu i nukleofilowych addycjach do alkinu. Grupę hydroksylową można zabezpieczyć jako eter lub ester sililowy, umożliwiając selektywne manipulowanie alkinem. Atom chloru zapewnia uchwyt dla katalizowanych palladem sprzęgieł krzyżowych, umożliwiając budowę rozszerzonych układów sprzężonych dla chemii materiałowej i elektroniki organicznej.

Popularne Tagi: 1-(4-chlorofenylo)prop-2-yn-1-ol, Chiny 1-(4-chlorofenylo)prop-2-yn-1-ol producenci, dostawcy, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoksy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1