Nazwa produktu	Kwas (4-(1-(hydroksymetylo)cyklopropylo)fenylo)boronowy
Numer CAS	1217501-10-4
Formuła molekularna	C₁₀H₁₃BO₃
Masa cząsteczkowa	192.02
Kod UŚMIECHU	OCC1(C2=CC=C(B(O)O)C=C2)CC1
Nr MDL	MFCD12546571
Identyfikator Pubchem	46739662
Klucz InChI	RSZPBFYCGLSBAF-UHFFFAOYSA-N

Właściwości chemiczne

Ta hybrydowa architektura molekularna krystalizuje w postaci proszku o barwie białej do bladożółtej, wykazującej szczególnie wysoką temperaturę topnienia 176-180 stopni, co wskazuje na silne interakcje międzycząsteczkowe, prawdopodobnie obejmujące dimeryzację kwasu boronowego i wiązania wodorowe z grupy hydroksymetylowej. Przewidywana temperatura wrzenia przekracza 380 stopni. Związek wykazuje charakterystyczny profil rozpuszczalności polarnych boborów organicznych: znikomy w wodzie, ale dobrze rozpuszczalny w dipolarnym rozpuszczalniki aprotonowe, takie jak THF i DMF. Wymaga rygorystycznego przechowywania w atmosferze gazu obojętnego w temperaturze 2-8 stopni, aby zapobiec postępującemu utlenianiu alkoholu benzylowego i hydrolizie/odwodnieniu ugrupowania kwasu boronowego.

Opis

Cząsteczka ta to strategicznie zaprojektowany dwufunkcyjny element budulcowy, który łączy konformacyjnie zamkniętą, naprężoną jednostkę cyklopropanową z wszechstronnym kwasem aryloboronowym. Cyklopropan, zawierający grupę hydroksymetylową, działa jak sztywny, trójwymiarowy- element dystansujący, który wystaje borowy uchwyt z precyzyjną kontrolą przestrzenną. To unikalne połączenie przekształca go z prostego partnera sprzęgającego w sterycznie zdefiniowany synton wektorowy, umożliwiając konstruowanie złożonych architektur, w których zarówno punkt sprzęgania a geometria szkieletu jest wstępnie-programowana.

Używa

1. Synteza farmaceutyczna

Stosowany przy projektowaniu proteolitycznych-chimer celowanych (PROTAC) i klejów molekularnych. Sztywny łącznik cyklopropanowy zapewnia optymalną odległość i orientację pomiędzy głowicami bojowymi-wiążącymi cel i ligazą E3-rekrutującymi, poprawiając wydajność degradacji. Kwas boronowy pozwala na szybką dywersyfikację składnika aromatycznego poprzez sprzęganie Suzuki podczas cykli optymalizacji.

2. Badania i rozwój agrochemiczny

Służy jako prekursor nowych ogólnoustrojowych insektycydów o zwiększonej fotostabilności. Grupa cyklopropylowa naśladuje naturalne podstruktury hormonów owadów, podczas gdy kwas boronowy ułatwia przyłączanie heterocyklicznych farmakoforów, które oddziałują z receptorami GABA owadów, prowadząc do związków o zmniejszonej toksyczności dla kręgowców.

3. Synteza materiałów funkcjonalnych

Wykorzystywany jako monomer w reakcjach polikondensacji Suzuki do wytwarzania sprzężonych polimerów z wewnętrznymi załamaniami szkieletu. Jednostka cyklopropanowa wprowadza kontrolowane skręcanie do łańcucha polimeru, modulując energię-przerwy pasmowej i upakowanie-w stanie stałym do stosowania w nieliniowych materiałach optycznych oraz jako regulatory morfologii w organicznych mieszankach fotowoltaicznych.

4. Blok konstrukcyjny syntezy organicznej

Cenny substrat do badania transformacji wywołanych{{0}uwolnieniem naprężenia. Kwas boronowy może brać udział w-sprzęganiu krzyżowym, po czym naprężony pierścień można otworzyć szlakami katalizowanymi rodnikami, utleniającymi lub{3}}metalami przejściowymi, aby uzyskać dostęp do 1,3-difunkcjonalizowanych pochodnych propanu, oferujących rozbieżną drogę do łańcuchów liniowych z cyklicznego prekursora.

Popularne Tagi: Kwas (4-(1-(hydroksymetylo)cyklopropylo)fenylo)boronowy, Chiny Producenci i dostawcy kwasu (4-(1-(hydroksymetylo)cyklopropylo)fenylo)boronowego, 1 Fenylocyklopropylometanol, 1217501-10-4, 31729-66-5, 92644-77-4, pierścień alifatyczny, Tert-butyl 2-fenylocyklopropylokarbaminian