(1-fenylocyklopropylo)metanol

(1-fenylocyklopropylo)metanol

Numer CAS: 31729-66-5
Wzór cząsteczkowy: C10H12O
Masa cząsteczkowa: 148,20
Kod SMILES: OCC1(C2=CC=CC=C2)CC1
Numer MDL: MFCD00001310

Wprowadzenie produktów
Nazwa produktu (1-fenylocyklopropylo)metanol
Numer CAS 31729-66-5
Formuła molekularna C10H12O
Masa cząsteczkowa 148.2
Kod UŚMIECHU OCC1(C2=CC=CC=C2)CC1
Nr MDL MFCD00001310
Identyfikator Pubchem 520536
Klucz InChI APALRPYIDIBHQN-UHFFFAOYSA-N

 

Właściwości chemiczne

 

Związek ten ma w temperaturze otoczenia krystaliczne ciało stałe o barwie białej do jasnobeżowej i charakterystyczny aromatyczny zapach. Ma temperaturę wrzenia 117-122 stopni przy 112 torach i przewidywaną gęstość 1,102 g/cm3. Temperatura topnienia jest wyraźnie określona w zakresie 150-154 stopni, zgodnie z oficjalnie podanymi danymi. Jego rozpuszczalność jest ograniczona w wodzie, ale korzystna w polarnych substancjach organicznych rozpuszczalniki, takie jak metanol i etanol, o wysokiej rozpuszczalności obserwowanej w tetrahydrofuranie i N,N-dimetyloformamidzie. Wykazuje dobrą stabilność w standardowych warunkach laboratoryjnych, ale wymaga przechowywania w szczelnym, suchym i chronionym przed światłem środowisku. Profil reaktywności jego grup funkcyjnych wymaga unikania silnych utleniaczy, kwasów i zasad.

 

Opis

 

(1-fenylocyklopropylo)metanol to unikalny architektonicznie alkohol aromatyczny zawierający naprężony pierścień cyklopropanowy skondensowany bezpośrednio z węglem benzylowym. Ten motyw strukturalny tworzy sztywne, trójwymiarowe rusztowanie, które znacząco wpływa zarówno na właściwości elektroniczne pierścienia aromatycznego, jak i przestrzenną orientację grupy hydroksymetylowej. W chemii syntetycznej jest ceniony jako wszechstronny prekursor chiralny i ograniczony konformacyjnie element budulcowy, umożliwiający dostęp do złożonych cząsteczek molekularnych architektury, które nie są łatwo osiągalne w przypadku bardziej elastycznych analogów. Jej zastosowania obejmują zaawansowane półprodukty farmaceutyczne i materiały specjalistyczne.

 

Używa

 

1. Synteza farmaceutyczna

Związek ten służy jako kluczowy półprodukt do konstruowania kandydatów na leki zawierających sztywną, napiętą jednostkę karbocykliczną. W szczególności stosuje się go do syntezy modulatorów receptorów sprzężonych z białkiem G-(GPCR) i inhibitorów enzymów, gdzie pierścień cyklopropanowy działa jak zamek konformacyjny,-wstępnie organizując cząsteczkę w celu optymalnego wiązania celu i zwiększania stabilności metabolicznej poprzez blokowanie szlaków oksydacyjnych. Jego pochodne są badane w neurologii i onkologii do tworzenia silnych, selektywnych środków.

 

2. Badania i rozwój agrochemiczny

W nauce o ochronie roślin pełni funkcję podstawowego syntonu do opracowywania nowych insektycydów i grzybobójców o ulepszonych profilach środowiskowych. Ugrupowanie cyklopropylowe może zaburzać hormony linienia owadów lub biosyntezę błon grzybów, a jego wrodzona stabilność przyczynia się do dłuższej aktywności resztkowej w polu. Badania skupiają się na wykorzystaniu jego trójwymiarowości w celu osiągnięcia selektywności wobec gatunków szkodników, minimalizując jednocześnie wpływ na organizmy pożyteczne.

 

3.Dokładna synteza chemiczna

Związek działa jako wyspecjalizowany monomer do syntezy polimerów o dostosowanych właściwościach termicznych i mechanicznych. Włączenie tej sztywnej, bicyklicznej jednostki do szkieletu polimeru podnosi temperaturę zeszklenia i zwiększa odporność na pełzanie i odkształcenia. Badany jest pod kątem zastosowania w-wysokosprawnych tworzywach konstrukcyjnych, warstwach wyrównujących ciekłych kryształów oraz jako domieszka chiralna w zaawansowanych foliach optycznych.

 

4. Blok konstrukcyjny syntezy organicznej

Jako wszechstronny materiał wyjściowy do puli chiralnej jest niezbędny do stereoselektywnej syntezy złożonych produktów naturalnych i farmakoforów. Jego naprężony pierścień umożliwia unikalne-reakcje otwierania i przegrupowania pierścienia, zapewniając drogi do cyklopropanu, cyklobutanu i pochodnych acyklicznych o określonej stereochemii. Jest szczególnie cenny w rozwoju metodologii aktywacji wiązań C-C i katalizy asymetrycznej.

 

Popularne Tagi: (1-fenylocyklopropylo)metanol, Chiny (1-fenylocyklopropylo)metanol producenci, dostawcy, 1 Fenylocyklopropylometanol, 4 1 Kwas hydroksymetylocyklopropylofenyloboronowy, 92644-77-4, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC CC C2 C1, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1, OCC1 C2 CC CBOOC C2 CC1

Wyślij zapytanie

whatsapp

Telefon

Adres e-mail

Zapytanie

torba