Kwas 3-amino-3-cyklopropylopropanowy

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C6H11NO2, co odpowiada masie cząsteczkowej 129,16. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 210–215 stopni, często z rozkładem objawiającym się ciemnieniem powyżej 220 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,21 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol i etanol, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w acetonie i acetonitrylu oraz znikomą rozpuszczalność w-polarnych rozpuszczalnikach, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka zawiera zarówno grupy funkcyjne aminowe, jak i karboksylowe, umożliwiające tworzenie jonów obojnaczych i rozpuszczalność zależną od pH. Pierścień cyklopropylowy powoduje znaczne odkształcenie pierścienia i sztywność konformacyjną. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec rozkładowi. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

Kwas 3-amino-3-cyklopropylopropanowy to nie-proteinogenny -aminokwas zawierający grupę cyklopropylową przyłączoną do węgla zawierającego grupę aminową. Cząsteczka łączy napięty trzy-członowy karbocykl ze szkieletem -alaniny, tworząc sztywne, ograniczone konformacyjnie rusztowanie. Pierścień cyklopropylowy nadaje unikalne właściwości elektroniczne i steryczne, wpływając zarówno na zasadowość sąsiedniej aminy, jak i na ogólną geometrię cząsteczki. Grupy aminowe i karboksylowe są oddzielone dwu-węglowym odstępnikiem, co pozwala na odrębną koordynację i wzorce wiązań wodorowych w porównaniu z -aminokwasami. Naprężony układ pierścieni może w odpowiednich warunkach uczestniczyć w reakcjach otwarcia pierścienia, zapewniając dostęp do dalszej różnorodności strukturalnej. To połączenie ograniczonego karbocyklu z elastycznym szkieletem aminokwasowym sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i mimikrze peptydów, gdzie ograniczenie konformacyjne może zwiększyć selektywność wiązania i stabilność metaboliczną.

Mimikra peptydów i projektowanie leków
Ten aminokwas zawierający cyklopropyl- służy jako ograniczony substytut naturalnych aminokwasów w procesie odkrywania leków-na bazie peptydów. Włączenie do peptydów ogranicza konformację szkieletu, potencjalnie zwiększając selektywność receptora i odporność na degradację proteolityczną. Grupa cyklopropylowa może zajmować kieszenie hydrofobowe w białkach docelowych, podczas gdy grupy aminowe i karboksylanowe utrzymują istotne interakcje wiązań wodorowych-.

Blok budulcowy dla inhibitorów enzymów
Sztywne rusztowanie wykorzystuje się w syntezie inhibitorów enzymów ukierunkowanych na proteazy i transferazy. Naprężony pierścień można wykorzystać do badania geometrii miejsca aktywnego i poprawy powinowactwa wiązania poprzez wstępną organizację. Pochodne tego aminokwasu badano pod kątem ich potencjału hamowania enzymów biorących udział w zaburzeniach neurologicznych i chorobach metabolicznych.

Chiralny związek pośredni w syntezie asymetrycznej
Zdefiniowana stereochemia na węglu zawierającym grupę aminową- sprawia, że ​​związek ten jest cenny jako chiralny element budulcowy do wytwarzania enancjomerycznie czystych leków. Po odpowiednim zabezpieczeniu aminy i kwasu karboksylowego można ją włączać w bardziej złożone struktury poprzez sprzęganie peptydów lub inne transformacje, umożliwiając budowę chiralnych ligandów i organokatalizatorów.

Badania neurochemiczne
Jako strukturalny analog neuroprzekaźników hamujących, związek ten bada się pod kątem jego potencjału modulowania neuronalnych szlaków sygnałowych. Grupa cyklopropylowa może wpływać na interakcje z receptorami GABA lub transporterami aminokwasów, zapewniając wgląd w zależności pomiędzy strukturą-aktywnością w ośrodkowym układzie nerwowym i kierując rozwojem nowych środków terapeutycznych.

Popularne Tagi: Kwas 3-amino-3-cyklopropylopropanowy, Chiny Producenci i dostawcy kwasu 3-amino-3-cyklopropylopropanowego, 1 Fenylocyklopropylometanol, 185256-47-7, 907196-11-6, OCC1 C2 CC CBOOC C2 CC1, OCC1 C2 CC CC C2 CC1, Tert-butyl 2-fenylocyklopropylokarbaminian