(8-hydroksyoktylo)karbaminian tert-butylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białej lub prawie białej, woskowatej substancji stałej lub nisko-topliwej krystalicznej masy. Jego wzór cząsteczkowy to C13H27NO3, co odpowiada masie cząsteczkowej 245,36. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 42–46 stopni, co odzwierciedla jego woskową naturę w pobliżu temperatury otoczenia. Temperatura wrzenia wynosi około 140–145 stopni pod zmniejszonym ciśnieniem (0,5 mmHg), a obliczona gęstość wynosi około 0,98 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Jest łatwo rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, tetrahydrofuranie, octanie etylu i metanolu, wykazując jednocześnie znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z liniowego łańcucha alkilowego o ośmiu- atomach węgla, z pierwszorzędowym alkoholem na jednym końcu i aminą zabezpieczoną Boc-na drugim. Grupa Boc jest stabilna w warunkach zasadowych, ale łatwo ulega rozszczepieniu w warunkach kwasowych, tworząc wolną aminę pierwszorzędową. Końcowy alkohol jest podatny na reakcje utleniania, estryfikacji i eteryfikacji. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i silnymi utleniaczami.

(8-hydroksyoktylo)karbaminian tert-butylu jest heterobifunkcjonalną cząsteczką zawierającą ośmio-węglowy odstępnik metylenowy, zakończony na jednym końcu aminą zabezpieczoną Boc i alkoholem pierwszorzędowym na drugim. Ta liniowa, elastyczna architektura łączy zamaskowaną aminę z modyfikowalną grupą hydroksylową, zapewniając ortogonalne uchwyty do selektywnej funkcjonalizacji. Długi łańcuch alkilowy nadaje znaczący charakter hydrofobowy, zachowując jednocześnie wystarczającą elastyczność do zastosowań wymagających określonego przestrzennego rozdzielenia grup funkcyjnych. Grupa zabezpieczająca Boc chroni aminę przed przedwczesnymi reakcjami podczas manipulacji syntetycznych, pozostając jednocześnie usuwalną w łagodnych warunkach kwasowych, gdy wymagana jest wolna amina. Alkohol pierwszorzędowy zapewnia wszechstronne możliwości estryfikacji, eteryfikacji, utleniania lub konwersji do innych grup funkcyjnych, takich jak halogenki lub tosylany. To połączenie ortogonalnej funkcjonalności i określonej długości odstępnika sprawia, że ​​związek jest cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek w chemii medycznej, biokoniugacji i materiałoznawstwie, gdzie niezbędne są kontrolowane odstępy między grupami funkcyjnymi i selektywne demaskowanie aminy.

Biokoniugacja i chemia łączników
Ten heterobifunkcjonalny łącznik jest szeroko stosowany w przygotowywaniu koniugatów przeciwciał-leków, PROTAC i innych ukierunkowanych środków terapeutycznych. Ośmio-węglowy odstępnik zapewnia optymalną odległość między ładunkiem a ugrupowaniem docelowym, aby zminimalizować zawadę przestrzenną przy jednoczesnym zachowaniu aktywności biologicznej. Aminę zabezpieczoną Boc-można odbezpieczyć i sprzęgać z lekami-zawierającymi kwas karboksylowy lub ligandami docelowymi poprzez tworzenie wiązania amidowego, podczas gdy alkohol umożliwia przyłączenie do przeciwciał lub innych biomolekuł poprzez estryfikację lub aktywację jako grupa opuszczająca.

Synteza funkcjonalizowanych lipidów
Długi łańcuch alkilowy sprawia, że ​​związek ten jest cenny do wytwarzania modyfikowanych lipidów i cząsteczek amfifilowych. Alkohol można fosforylować w celu wprowadzenia polarnej grupy głowy, podczas gdy Boc-amina zabezpieczona zapewnia uchwyt do przyłączania dodatkowych grup funkcyjnych po odbezpieczeniu. Takie pochodne lipidów są badane pod kątem zastosowań w dostarczaniu leków, biofizyce błon i jako elementy składowe preparatów liposomowych.

Funkcjonalizacja powierzchni
Związek służy jako spacer do modyfikacji powierzchni o określonej funkcjonalności chemicznej. Alkohol można aktywować w celu przyłączenia do powierzchni tlenku, podczas gdy amina zabezpieczona Boc- pozostaje dostępna do późniejszego odbezpieczania i sprzęgania z biocząsteczkami lub fluoroforami. Podejście to umożliwia przygotowanie funkcjonalizowanych powierzchni o kontrolowanej gęstości ligandów i zmniejszonym nieswoistym wiązaniu do zastosowań w biosensorach i mikromacierzach.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, (8-hydroksyoktylo)karbaminian tert-butylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w reakcjach Mitsunobu, estryfikacji i utlenianiu alkoholu do odpowiedniego aldehydu lub kwasu karboksylowego. Strategia ortogonalnej grupy zabezpieczającej umożliwia sekwencyjną funkcjonalizację: alkohol można modyfikować, pozostawiając grupę Boc nienaruszoną, po czym następuje odbezpieczenie i dalsza obróbka w miejscu aminowym. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę rusztowań poliaminowych, drutów molekularnych i materiałów funkcjonalnych, gdzie wymagana jest precyzyjna kontrola długości łańcucha i funkcjonalności końcówek.

Popularne Tagi: (8-hydroksyoktylo)karbaminian tert-butylu, Chiny producenci i dostawcy (8-hydroksyoktylo)karbaminianu tert-butylu, 15366-32-2, 420-04-2, Cyjanamid Cyjanamid, Kwas enowy Dodec 11 Kwas enowy Dodec 11, Chlorowodorek octanu etylu 2,1-metyloguanidyny, NC N