3-(2-(2-hydroksyetoksy)etoksy)propanian tert-butylu

Substancja ta zwykle występuje w temperaturze otoczenia w postaci bezbarwnej do bladożółtej, lepkiej cieczy o słabym zapachu-podobnym do estru. Jego wzór cząsteczkowy to C11H22O5, co odpowiada masie cząsteczkowej 234,29. Temperatura wrzenia wynosi około 140–145 stopni pod zmniejszonym ciśnieniem (0,5 mmHg), a obliczona gęstość wynosi około 1,04 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Jest łatwo mieszalny ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym dichlorometanem, tetrahydrofuranem, metanolem i octanem etylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie ze względu na hydrofilowy łańcuch polieterowy i końcową grupę hydroksylową. Cząsteczka zawiera na jednym końcu grupę zabezpieczającą ester tert-butylowy, a na drugim alkohol pierwszorzędowy, z łączącą je elastyczną przekładką z glikolu dietylenowego. Ester tert-butylowy jest trwały w warunkach zasadowych, ale łatwo ulega rozszczepieniu w warunkach kwasowych, z wytworzeniem kwasu karboksylowego. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i absorpcji wilgoci. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i środkami utleniającymi.

3-(2-(2-hydroksyetoksy)etoksy)propanian tert-butylu składa się ze szkieletu propionianowego przedłużonego przez odstępnik z glikolu dietylenowego i zakończonego alkoholem pierwszorzędowym, z kwasem karboksylowym chronionym w postaci jego estru tert-butylowego. Ta architektura molekularna łączy w sobie trzy różne elementy funkcjonalne: utajony kwas karboksylowy (ester zabezpieczony Boc), elastyczny hydrofilowy łańcuch polieterowy i nukleofilowy alkohol pierwszorzędowy. Segment glikolu dietylenowego nadaje rozpuszczalność w wodzie i elastyczność konformacyjną, dzięki czemu cząsteczka może służyć jako solubilizujący odstępnik w różnych zastosowaniach. Alkohol pierwszorzędowy zapewnia uchwyt do dalszej funkcjonalizacji poprzez estryfikację, eteryfikację lub utlenianie do odpowiedniego aldehydu lub kwasu karboksylowego. Ester tert-butylowy służy jako grupa zabezpieczająca, którą można selektywnie usunąć w łagodnych warunkach kwasowych bez wpływu na wiązania alkoholowe lub eterowe. To połączenie ortogonalnych centrów reaktywnych i hydrofilowego odstępnika sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania złożonych cząsteczek w badaniach farmaceutycznych, biokoniugacji i materiałoznawstwie.

PEGylacja i biokoniugacja
Ta heterobifunkcyjna pochodna PEG jest szeroko stosowana do wprowadzania hydrofilowych przerywników do peptydów, białek i małych cząsteczek. Alkohol pierwszorzędowy można aktywować jako grupę opuszczającą lub utlenić do aldehydu w celu sprzęgania, podczas gdy ester tert-butylowy można odbezpieczyć, uzyskując kwas karboksylowy do sprzęgania amidowego z aminami. Elastyczny łańcuch glikolu dietylenowego zwiększa rozpuszczalność w wodzie i zmniejsza nieswoiste wiązanie powstałych koniugatów, co czyni go cennym do opracowywania koniugatów przeciwciał-leków i długo-krążących środków terapeutycznych.

Półprodukt farmaceutyczny
W chemii medycznej związek ten służy jako element konstrukcyjny do syntezy proleków i systemów ukierunkowanego dostarczania leków. Hydrofilowy odstępnik może poprawić właściwości farmakokinetyczne hydrofobowych kandydatów na leki poprzez zwiększenie rozpuszczalności i zmniejszenie szybkości klirensu. Po włączeniu do cząsteczki leku ester tert-butylowy można hydrolizować in vivo w celu uwolnienia farmakoforu zawierającego aktywny kwas karboksylowy-, umożliwiając strategie kontrolowanego uwalniania.

Funkcjonalizacja powierzchni i synteza hydrożeli
Cząsteczka wykorzystywana jest do modyfikacji powierzchni powłokami hydrofilowymi oraz do przygotowania usieciowanych hydrożeli do zastosowań biomedycznych. Alkohol pierwszorzędowy można sprzęgać z aktywowanymi powierzchniami lub szkieletami polimeru, podczas gdy chroniony kwas karboksylowy pozostaje dostępny do późniejszego sieciowania lub przyłączania cząsteczek bioaktywnych. Materiały te są badane pod kątem dostarczania leków, inżynierii tkankowej i opracowywania biosensorów, gdzie wymagana jest kontrolowana hydrofilowość i biokompatybilność.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 3-(2-(2-hydroksyetoksy)etoksy)propanian tert-butylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w estryfikacji pierwszorzędowego alkoholu aktywowanymi kwasami karboksylowymi, utlenianiu do odpowiedniego aldehydu lub kwasu oraz konwersji do odpowiedniego halogenku lub tosylanu w reakcjach podstawienia nukleofilowego. Strategia ortogonalnej grupy zabezpieczającej umożliwia sekwencyjną funkcjonalizację obu końców, umożliwiając konstruowanie złożonych architektur PEGylowanych do zastosowań w odkrywaniu leków, chemii materiałów i biologii chemicznej.

Popularne Tagi: 3-(2-(2-hydroksyetoksy)etoksy)propanian tert-butylu, Chiny producenci, dostawcy 3-(2-(2-hydroksyetoksy)etoksy)propanian tert-butylu, 15366-32-2, 2-(1-Methylguanidino)ethyl Dihydrogen Phosphate, Aplodan, 65423-25-8, C CCCCCCCCCC OO, Chlorowodorek octanu etylu 2,1-metyloguanidyny, OC OCC CN CCNNH Cl