|
Nazwa produktu |
1-metoksy-2-metylopropano-2-amina |
|
Numer CAS |
20719-68-0 |
|
Formuła molekularna |
C5H13NO |
|
Masa cząsteczkowa |
103.16 |
|
Kod UŚMIECHU |
CC(N)(C)COC |
|
Nr MDL |
MFCD01656530 |
Właściwości chemiczne
Związek ten zwykle występuje w postaci przejrzystej, bezbarwnej do bladożółtej cieczy o charakterystycznym zapachu-podobnym do aminy. Jego wzór cząsteczkowy to C5H13NO, co odpowiada masie cząsteczkowej 103,16. Temperatura wrzenia wynosi około 115–120 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 0,87 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Miesza się ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym metanolem, etanolem, dichlorometanem i eterem dietylowym, i wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie ze względu na polarną grupę aminową i eterową. Cząsteczka składa się z aminy pierwszorzędowej przyłączonej do czwartorzędowego węgla zawierającego zarówno grupę metylową, jak i metoksylową. Amina jest podatna na reakcje acylowania, alkilowania i kondensacji, podczas gdy wiązanie eterowe pozostaje stabilne w większości warunków. Związek jest higroskopijny i może absorbować dwutlenek węgla z powietrza, tworząc sole karbaminianowe. Dla zachowania czystości zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni). Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, chlorkami kwasowymi i izocyjanianami.
Opis
1 Metoksy-2-metylopropano-2-amina jest rozgałęzioną aminą alifatyczną zawierającą rdzeń podobny do tert-butyloaminy z jedną grupą metylową zastąpioną podstawnikiem metoksymetylowym. Cząsteczka łączy pierwszorzędową aminę z zawadą przestrzenną z grupą funkcyjną eteru w zwartej, silnie rozgałęzionej strukturze. Czwartorzędowy węgiel sąsiadujący z aminą wprowadza znaczną masę steryczną, która może wpływać zarówno na reaktywność aminy, jak i jej interakcje z celami biologicznymi. Grupa metoksylowa zapewnia polarne miejsce akceptujące wiązania wodorowe, pozostając jednocześnie odpornym chemicznie w większości warunków reakcji. Amina pierwszorzędowa służy jako nukleofilowy uchwyt do dalszej derywatyzacji poprzez tworzenie amidu, redukcyjne aminowanie lub alkilowanie. To połączenie grupy aminy z przeszkodą przestrzenną i grupy eterowej sprawia, że związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i syntezie organicznej, gdzie środowisko steryczne można wykorzystać do modulowania reaktywności i selektywności w dalszych przemianach.
Używa
Półprodukt farmaceutyczny
Tę aminę z zawadą przestrzenną stosuje się w syntezie inhibitorów enzymów i modulatorów receptorów, gdzie pożądana jest masa przestrzenna w celu poprawy selektywności lub stabilności metabolicznej. Amina pierwszorzędowa umożliwia sprzęganie amidu z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy, natomiast rozgałęziona struktura może zajmować kieszenie hydrofobowe i wpływać na kinetykę wiązania. Pochodne tego rusztowania badano w programach ukierunkowanych na zaburzenia neurologiczne i choroby metaboliczne.
Blok konstrukcyjny dla chiralnych ligandów
Chociaż czwartorzędowe stereocentrum sąsiadujące z aminą jest zwykle stosowane jako racemat, zapewnia możliwości przygotowania chiralnych ligandów i środków pomocniczych po rozdzieleniu. Połączenie zasadowej aminy i miejsca donorowego eteru umożliwia zaprojektowanie ligandów bidentatowych do katalizy metali przejściowych, gdzie środowisko steryczne może wpływać na enancjoselektywność w przemianach asymetrycznych, takich jak uwodornienie i alkilowanie allilowe.
Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 1 metoksy-2-metylopropano-2-amina uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w N acylowaniu, N alkilowaniu i redukcyjnym aminowaniu. Charakter aminy z zawadą może zapewnić kontrolę kinetyczną w reakcjach, umożliwiając selektywną funkcjonalizację w obecności amin z mniejszą zawadą przestrzenną. Grupę metoksylową można odszczepić w warunkach kwasowych, aby uzyskać grupę hydroksylową do dalszego opracowania lub służyć jako grupa kierująca reakcjami litowania.
Składnik inhibitora korozji
Połączenie zasadowej grupy aminy i grupy eterowej sprawia, że związek ten jest cenny w preparatach do ochrony powierzchni metalowych. Amina adsorbuje się na powierzchniach metali poprzez oddawanie elektronów, tworząc ochronną monowarstwę, podczas gdy eter tlenowy zwiększa stabilność filmu i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych z tlenkami powierzchniowymi. Takie inhibitory są stosowane w zastosowaniach przemysłowych, w tym w produkcji ropy i gazu oraz w płynach do obróbki metali.
Popularne Tagi: 1-metoksy-2-metylopropan-2-amina, Chiny 1-metoksy-2-metylopropan-2-amina producenci, dostawcy, 15366-32-2, 2-(1-Methylguanidino)ethyl Dihydrogen Phosphate, Aplodan, 65423-25-8, łańcuch alifatyczny, Kwas enowy Dodec 11 Kwas enowy Dodec 11, OC OCC CN CCNNH Cl











