4-chloropirymidyno-2-karboksylan metylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego. Jego wzór cząsteczkowy to C6H5ClN2O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 172,57. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 112–116 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,48 g/cm3 w warunkach otoczenia. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, octanie etylu, tetrahydrofuranie i metanolu, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikomą rozpuszczalność w węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia pirymidynowego z atomem chloru w pozycji 4 i estrem metylowym w pozycji 2. Funkcjonalność estrowa jest podatna na hydrolizę w warunkach kwasowych lub zasadowych, podczas gdy atom chloru jest aktywowany w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego przez efekt odciągania elektronów przez atomy azotu w pierścieniu. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w chłodnych i suchych warunkach. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i mocnymi zasadami.

4-chloropirymidyno-2-karboksylan metylu jest dipodstawioną pochodną pirymidyny zawierającą zarówno reaktywny halogen, jak i zabezpieczony kwas karboksylowy w pierścieniu heteroaromatycznym. Rdzeń pirymidynowy, z dwoma atomami azotu w pozycjach 1 i 3, zapewnia platformę aromatyczną z niedoborem elektronów, zdolną do angażowania się w interakcje układania π i wiązań wodorowych. Atom chloru w pozycji 4 jest aktywowany w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego przez sąsiednie atomy azotu w pierścieniu, umożliwiając wyparcie przez aminy, alkoholany lub nukleofile węglowe w łagodnych warunkach. Ester metylowy w pozycji 2 służy jako zamaskowany kwas karboksylowy, oferując wszechstronne narzędzie do dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę, transestryfikację lub redukcję do odpowiedniego alkoholu. Bliskość dwóch grup funkcyjnych pierścienia pirymidynowego stwarza możliwości selektywnych transformacji sekwencyjnych, w których jedno miejsce można modyfikować, podczas gdy drugie pozostaje chronione. To kompaktowe, dwufunkcyjne rusztowanie stanowi cenny element składowy chemii medycznej i syntezy organicznej umożliwiający konstruowanie bardziej złożonych cząsteczek na bazie pirymidyny o potencjalnej aktywności biologicznej.

Półprodukt farmaceutyczny
W odkrywaniu leków ten ester chloropirymidynowy wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy inhibitorów kinaz i środków przeciwdrobnoustrojowych. Atom chloru umożliwia katalizowane palladem reakcje sprzęgania krzyżowego, takie jak sprzęgania Suzuki i Buchwalda Hartwiga, w celu wprowadzenia różnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych w pozycji 4, umożliwiając szybkie badanie zależności struktura-aktywność. Ester można hydrolizować do kwasu karboksylowego w celu sprzęgania amidu z farmakoforami zawierającymi aminę lub redukować do odpowiedniego alkoholu w celu dalszej funkcjonalizacji. Pochodne pirymidyny przygotowane z tego rusztowania wykazały działanie przeciwnowotworowe i chorobom zakaźnym.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak pirymido[4,5d]pirymidyny, pirazolo[3,4d]pirymidyny i analogi puryn w reakcjach cyklokondensacji. Chlor może zostać zastąpiony przez nukleofile, które następnie biorą udział w reakcjach tworzenia pierścienia, podczas gdy ester zapewnia uchwyt do dalszego opracowania po utworzeniu heterocyklu. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywny rdzeń pirymidynowy zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla rozpoznawania celu.

Badania agrochemiczne
W chemii środków ochrony roślin tę pochodną pirymidyny wykorzystuje się jako półprodukt do opracowywania nowych herbicydów i grzybobójców. Agrochemikalia na bazie pirymidyny często celują w kluczowe enzymy patogenów roślinnych, takie jak dehydrogenaza bursztynianowa. Atom chloru umożliwia dalszą funkcjonalizację w celu optymalizacji siły działania i selektywności wobec docelowych szkodników, podczas gdy ester można modyfikować w celu precyzyjnego dostrojenia lipofilowości i trwałości środowiskowej w celu poprawy wydajności w terenie.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 4-chloropirymidyno-2-karboksylan metylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w podstawieniu nukleofilowym aromatycznym, sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem i sekwencjach hydrolizy. Ortogonalna reaktywność chloru i estru umożliwia sekwencyjną funkcjonalizację: chlor można zaangażować w sprzęganie krzyżowe, podczas gdy ester pozostaje nienaruszony do późniejszego opracowania, lub ester można najpierw poddać hydrolizie, a następnie podstawieniu nukleofilowemu w miejscu chloru. Ester można zredukować do odpowiedniego alkoholu w celu utworzenia eteru lub przekształcić w inne grupy funkcyjne. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień pirymidynowy nadaje pożądane właściwości wiązania elektronicznego i wodorowego.

Popularne Tagi: 4-chloropirymidyno-2-karboksylan metylu, Chiny producenci, dostawcy 4-chloropirymidyno-2-karboksylan metylu, 15069-92-8, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 4-izopropylopirydyna, Kwas 5-hydroksypikolinowy, pierścień heteroaromatyczny