7-Chlorochinazolino-2,4(1H,3H)-dion

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od białej do-białej. Jego wzór cząsteczkowy to C8H5ClN2O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 196,59. Temperatura topnienia na ogół przekracza 300 stopni, a rozkład obserwuje się po długotrwałym ogrzewaniu powyżej tego zakresu. Obliczona gęstość wynosi około 1,61 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, etanol i aceton, ale łatwiej rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid. Związek jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i niepolarnych rozpuszczalnikach takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka składa się z rdzenia chinazolino-2,4-dionu z atomem chloru w pozycji 7. Grupy NH są słabo kwaśne i mogą uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, podczas gdy tleny karbonylowe służą jako akceptory wiązań wodorowych. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż zaleca się przechowywanie w suchych warunkach przez dłuższy okres. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

7 Chlorochinazolino-2,4(1H,3H)-dion jest halogenowaną pochodną rusztowania chinazolino-2,4-dionu, skondensowanego układu bicyklicznego składającego się z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem pirymidyno-2,4-dionu. Ta struktura rdzenia, znana również jako chinazolinedion, stanowi uprzywilejowane rusztowanie w chemii medycznej ze względu na swoje podobieństwo strukturalne do naturalnie występujących nukleotydów i zdolność do angażowania się w wielokrotne interakcje wiązań wodorowych poprzez grupy NH i karbonylowe. Atom chloru w pozycji 7 wprowadza charakter odciągający elektrony i zapewnia wszechstronne narzędzie do dalszej funkcjonalizacji poprzez nukleofilowe podstawienie aromatyczne lub reakcje sprzęgania krzyżowego katalizowane metalem przejściowym. Sztywna, płaska architektura narzuca ograniczenia konformacyjne, które mogą zwiększyć selektywność wiązania i stabilność metaboliczną kandydatów na leki. To połączenie heterocyklicznego rdzenia wiążącego się z wodorem z modyfikowalnym halogenem sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym do konstruowania cząsteczek o potencjalnej aktywności przeciwko różnym celom terapeutycznym, w tym enzymom biorącym udział w nowotworach i stanach zapalnych.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ten chlorochinazolinodion wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwnowotworowej i chorobom zapalnym. Rdzeń chinazolino-2,4-dionu może służyć jako bioizoster dla rusztowań chinazolinowych lub purynowych, biorąc udział w kluczowych interakcjach wiązań wodorowych z miejscami aktywnymi enzymów, takimi jak kinazy i fosfodiesterazy. Atom chloru umożliwia dywersyfikację późnego etapu poprzez reakcje sprzęgania krzyżowego, umożliwiając systematyczne badanie zależności struktura-aktywność. Pochodne przygotowane z tego rusztowania okazały się obiecujące jako inhibitory receptora naskórkowego czynnika wzrostu i inne cele onkologiczne.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania bardziej złożonych skondensowanych układów heterocyklicznych w drodze dalszych reakcji annulacji. Grupy NH mogą być alkilowane lub acylowane, podczas gdy chlor umożliwia wprowadzenie podstawników arylowych lub heteroarylowych, które mogą brać udział w reakcjach tworzenia pierścienia. Przekształcenia te umożliwiają dostęp do policyklicznych pochodnych chinazoliny o ulepszonych właściwościach farmakologicznych, w tym o zwiększonej selektywności docelowej i stabilności metabolicznej.

Ligand dla kompleksów metali
Rdzeń chinazolino-2,4-dionu może koordynować się z metalami przejściowymi poprzez tlenki karbonylowe i atomy azotu w pierścieniu, tworząc kompleksy o dobrze określonej geometrii. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej oraz jako modele miejsc aktywnych metaloenzymów. Podstawnik chlorowy może wpływać na właściwości elektroniczne centrum metalicznego, umożliwiając precyzyjne dostrojenie reaktywności w zastosowaniach katalitycznych, takich jak reakcje utleniania i sprzęgania krzyżowego.

Zastosowania w nauce o materiałach
Sztywna, płaska struktura i zdolność wiązania wodorowego tej pochodnej chinazolinedionu sprawiają, że jest ona cenna do projektowania organicznych półprzewodników i materiałów supramolekularnych. Włączenie do polimerów sprzężonych lub polimerów koordynacyjnych pozwala uzyskać materiały o przestrajalnych właściwościach optoelektronicznych do zastosowań w organicznych diodach elektroluminescencyjnych i tranzystorach polowych. Zdolność do tworzenia silnych wiązań wodorowych umożliwia również budowę samoorganizujących się monowarstw i struktur krystalicznych o określonej architekturze porów do magazynowania i oddzielania gazu.

Popularne Tagi: 7-chlorochinazolino-2,4(1h,3h)-dion, Chiny 7-chlorochinazolino-2,4(1h,3h)-dion producenci, dostawcy, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 504413-35-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, pierścień heteroaromatyczny, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid