(E)-2-metylobut-2-enian metylu

Związek ten zwykle występuje w postaci przejrzystej, bezbarwnej cieczy o silnym, słodkim, owocowym zapachu przypominającym dojrzałe truskawki i ananasa. Jego wzór cząsteczkowy to C6H10O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 114,14. Temperatura wrzenia wynosi około 136–138 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 0,92 g/cm3. Jest łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, w tym etanolu, acetonie i eterze dietylowym, ale tylko słabo rozpuszczalny w wodzie. Cząsteczka zawiera -nienasycone ugrupowanie estrowe o określonej konfiguracji (E)-, co czyni ją podatną na polimeryzację pod wpływem długotrwałej ekspozycji na światło i powietrze. Należy go przechowywać w szczelnie zamkniętych pojemnikach z dala od ciepła, światła i środków utleniających, najlepiej w obojętnej atmosferze. Związek jest łatwopalny i może powodować podrażnienie w przypadku kontaktu, co wymaga standardowych laboratoryjnych środków ostrożności.

(E)-2-metylobut-2-enian metylu, powszechnie znany jako tyglan metylu, jest nienasyconym estrem pochodzącym z kwasu tyglowego. Jego struktura składa się z łańcucha czterowęglowego z podwójnym wiązaniem między drugim i trzecim węglem, podstawnikiem metylowym na drugim węglu i grupą estrową metylu na końcu. Konfiguracja (E) określa względną orientację grup metylowych i estrowych w poprzek wiązania podwójnego, nadając określone preferencje konformacyjne. Związek ten należy do rodziny tyglatów, czyli naturalnie występujących estrów występujących w różnych olejkach eterycznych i produktach fermentacji. Sprzężony układ estrów sprawia, że ​​jest on reaktywny w stosunku do dodatków Michaela i cykloaddycji Dielsa Aldera, co czyni go cennym elementem budulcowym w syntezie organicznej. Przyjemny owocowy aromat sprawia, że ​​jest także poszukiwanym składnikiem kompozycji smakowych i zapachowych.

Składnik smaku i zapachu
Tyglat metylu jest szeroko stosowany w przemyśle aromatyzującym do nadawania słodkich, owocowych i jagodowych nut produktom spożywczym, w tym wyrobom cukierniczym, napojom i wypiekom. W przemyśle perfumeryjnym przyczynia się do uzyskania świeżych, owocowych nut górnych w kompozycjach kwiatowych i owocowych, wzmacniając złożoność zapachów stosowanych w mydłach, balsamach i kosmetykach. Jego lotność i stabilność w typowych warunkach receptury czynią go niezawodnym składnikiem do tworzenia długotrwałych profili zapachowych.

Element konstrukcyjny syntezy organicznej
Układ ,{0}}nienasyconych estrów służy jako wszechstronny akceptor Michaela, umożliwiający addycje koniugatów z różnymi nukleofilami, takimi jak aminy, tiole i karboaniony. Bierze także udział w reakcjach cykloaddycji, m.in. Dielsa Aldera i cykloaddycji 1,3-dipolarnej, zapewniając dostęp do złożonych struktur cyklicznych. Transformacje te wykorzystuje się w syntezie produktów naturalnych, farmaceutyków i agrochemikaliów, gdzie ugrupowanie tyglaste pojawia się jako kluczowy element strukturalny.

Średnio zaawansowany w chemii polimerów
Ten nienasycony ester można kopolimeryzować z innymi monomerami w celu wytworzenia polimerów funkcjonalnych o dostosowanych właściwościach. Jego podwójne wiązanie uczestniczy w polimeryzacji rodnikowej, dając poliakrylany z bocznymi grupami tyglanymi, które można dalej modyfikować. Takie polimery znajdują zastosowanie w powłokach, klejach i jako składniki materiałów biomedycznych, gdzie pożądane jest kontrolowane uwalnianie lub funkcjonalność powierzchni.

Badania biosyntetyczne i metaboliczne
Tyglat metylu i jego pochodne wykorzystuje się w badaniach biochemicznych do badania metabolizmu estrów i biosyntezy tyglanu-zawierającego produkty naturalne. Służy jako substrat modelowy dla esteraz i lipaz, umożliwiając badanie specyficzności enzymów i mechanizmów katalitycznych. Jego obecność w roślinnych olejkach eterycznych czyni go również celem badań nad wtórnym metabolizmem roślin i chemotaksonomią.

Popularne Tagi: (e)-2-metylobut-2-enian metylu, Chiny (e)-2-metylobut-2-enian metylu producenci, dostawcy, 420-04-2, 6903-79-3, łańcuch alifatyczny, But 2 enoyl chlorek krotonoyl chlorek, C CCCCCCCCCC OO, Chlorowodorek octanu etylu 2,1-metyloguanidyny