Kwas 3-chloro-2-hydroksypropanowy

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci bezbarwnej do bladożółtej, lepkiej cieczy lub substancji stałej o niskiej-topliwości. Jego wzór cząsteczkowy to C3H5ClO3, co odpowiada masie cząsteczkowej 124,52. Temperatura wrzenia wynosi około 115–120 stopni pod zmniejszonym ciśnieniem (1 mmHg), a obliczona gęstość wynosi około 1,56 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Jest łatwo rozpuszczalny w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, etanolu i acetonie, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w octanie etylu i ograniczoną rozpuszczalność w niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak eter dietylowy i heksan. Cząsteczka zawiera zarówno kwas karboksylowy, jak i drugorzędową grupę funkcyjną alkoholu, wraz z atomem chloru na sąsiednim węglu. Związek występuje w postaci mieszaniny racemicznej ze względu na centrum chiralne w pozycji 2. Jest higroskopijny i może wchłaniać wilgoć przy długotrwałym kontakcie z powietrzem. Aby zapobiec rozkładowi, zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, w atmosferze obojętnej, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni). Należy unikać kontaktu z mocnymi zasadami, silnymi utleniaczami i nukleofilami.

Kwas 3-chloro-2-hydroksypropanowy jest chiralną, dwufunkcyjną cząsteczką składającą się z kwasu karboksylowego, drugorzędowego alkoholu i pierwszorzędowego atomu chloru w trójwęglowym szkielecie. Ten układ strukturalny umieszcza halogen na węglu sąsiadującym ze stereocentrum- zawierającym grupę hydroksylową, tworząc wszechstronny synton do dalszych transformacji. Kwas karboksylowy zapewnia funkcjonalność kwasową i ułatwia tworzenie amidu lub estru, podczas gdy grupa hydroksylowa może brać udział w utlenianiu, eteryfikacji lub działać jako grupa kierująca. Atom chloru służy jako miejsce elektrofilowe dla podstawienia nukleofilowego, umożliwiając wprowadzenie amin, tioli lub innych nukleofili. Związek jest strukturalnie pokrewny kwasowi mlekowemu, ale z grupą metylową zastąpioną jednostką chlorometylową, co nadaje wyraźną reaktywność. To kompaktowe, wielofunkcyjne rusztowanie jest cenne w syntezie organicznej do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek, szczególnie przy przygotowywaniu chiralnych elementów budulcowych i związków biologicznie aktywnych.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten chlorowany hydroksykwas wykorzystuje się w syntezie różnych środków terapeutycznych, w tym antykoagulantów i inhibitorów enzymów. Centrum chiralne umożliwia rozdział lub syntezę asymetryczną w celu otrzymania enancjomerycznie czystych związków. Kwas karboksylowy umożliwia sprzęganie amidu z farmakoforami-zawierającymi aminę, podczas gdy chlor można wypierać w celu wprowadzenia różnych grup funkcyjnych w celu optymalizacji aktywności biologicznej.

Element konstrukcyjny syntezy chiralnej
Związek służy jako materiał wyjściowy do wytwarzania chiralnych epoksydów, azyrydyn i innych naprężonych układów pierścieniowych w reakcjach cyklizacji wewnątrzcząsteczkowej. Traktowanie zasadą indukuje tworzenie epoksydu poprzez wewnątrzcząsteczkową syntezę eteru Williamsona, dając pochodne glicydolu, które są cennymi półproduktami w syntezie asymetrycznej. Te epoksydy ulegają regioselektywnemu-otwarciu pierścienia z różnymi nukleofilami, aby uzyskać dostęp do enancjomerycznie wzbogaconych związków.

Syntetyczny półprodukt dla pochodnych gliceryny
Ten hydroksykwas jest prekursorem funkcjonalizowanych analogów glicerolu i elementów budulcowych fosfolipidów. Redukcja kwasu karboksylowego do odpowiedniego alkoholu daje pochodne chloropropanodiolu, które można dalej przetwarzać w celu wytworzenia środków powierzchniowo czynnych, emulgatorów i składników membran. Materiały te znajdują zastosowanie w kosmetyce, farmacji i technologii żywności.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, kwas 3-chloro-2-hydroksypropanowy uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym podstawieniu nukleofilowym w miejscu chloru, utlenianiu drugorzędowego alkoholu do ketonu oraz ochronie grup hydroksylowych i karboksylowych w celu sekwencyjnej funkcjonalizacji. Służy jako prekursor 2 pochodnych hydroksypropanoloaminy i innych związków mających zastosowanie w chemii medycznej i materiałoznawstwie. Chlor można przekształcić w azydek do zastosowań w chemii kliknięć lub w tiol w celu funkcjonalizacji powierzchni metalu.

Popularne Tagi: Kwas 3-chloro-2-hydroksypropanowy, Chiny Producenci i dostawcy kwasu 3-chloro-2-hydroksypropanowego, 10487-71-5, 420-04-2, 65423-25-8, łańcuch alifatyczny, NC N, OC OCC CN CCNNH Cl