5-bromo-6-metylonikotynian metylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci-białego do bladożółtego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C8H8BrNO2, co odpowiada masie cząsteczkowej 230,06. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 78–82 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,60 g/cm3 w warunkach otoczenia. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, octanie etylu, tetrahydrofuranie i metanolu, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikomą rozpuszczalność w węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia pirydynowego z atomem bromu w pozycji 5, grupą metylową w pozycji 6 i estrem metylowym w pozycji 3. Funkcjonalność estrowa jest podatna na hydrolizę w warunkach kwasowych lub zasadowych, podczas gdy atom bromu zapewnia wszechstronną obsługę w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych metalem przejściowym. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w chłodnych i suchych warunkach. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i mocnymi zasadami.

5-bromo-6-metylonikotynian metylu jest trójpodstawioną pochodną pirydyny należącą do rodziny estrów kwasu nikotynowego. Cząsteczka łączy w sobie trzy różne grupy funkcyjne: atom bromu w pozycji 5, grupę metylową w pozycji 6 i ester metylowy w pozycji 3 pierścienia pirydynowego. Rdzeń pirydynowy, z atomem azotu odciągającym elektrony, zapewnia platformę aromatyczną o umiarkowanym niedoborze elektronów, zdolną do angażowania się w interakcje układania π i wiązań wodorowych. Atom bromu służy jako wszechstronny uchwyt elektrofilowy w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem, takich jak sprzęgania Suzuki, Sonogashira i Buchwald-Hartwig, umożliwiając wprowadzenie różnorodnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych. Grupa metylowa w pozycji 6 ma charakter hydrofobowy i wpływ steryczny, modulując ogólną lipofilowość i interakcje wiązania. Ester metylowy zapewnia zabezpieczony równoważnik kwasu karboksylowego, oferujący miejsce do dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę, transestryfikację lub redukcję do odpowiedniego alkoholu. To połączenie modyfikowalnego halogenu, podstawnika alkilowego i utajonego kwasu karboksylowego na uprzywilejowanym heteroaromatycznym rdzeniu sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i syntezie organicznej do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek o potencjalnej aktywności biologicznej.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ten bromowany ester pirydyny wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwko nowotworom, stanom zapalnym i chorobom zakaźnym. Atom bromu umożliwia dywersyfikację na późnym etapie poprzez reakcje sprzęgania krzyżowego, umożliwiając systematyczne badanie zależności struktura-aktywność. Ester można hydrolizować do kwasu karboksylowego w celu sprzęgania amidu z farmakoforami zawierającymi aminę, umożliwiając szybkie tworzenie bibliotek do badań biologicznych. Grupa metylowa może wpływać na stabilność metaboliczną i powinowactwo wiązania poprzez oddziaływania hydrofobowe z białkami docelowymi.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak pirydo[2,3d]pirymidyny, pirazolo[3,4b]pirydyny i imidazo[1,2a]pirydyny w reakcjach cyklokondensacji. Brom można zaangażować w sprzęganie krzyżowe w celu wprowadzenia podstawników biorących udział w reakcjach tworzenia pierścienia, podczas gdy ester zapewnia uchwyt do dalszej funkcjonalizacji. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywny rdzeń pirydynowy zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla rozpoznawania celu i selektywności.

Półprodukt dla pochodnych kwasu nikotynowego
Hydroliza estru daje kwas 5-bromo-6-metylonikotynowy, cenny element budulcowy do otrzymywania analogów kwasu nikotynowego o potencjalnej aktywności biologicznej. Pochodne te bada się pod kątem ich zdolności do modulowania metabolizmu lipidów, działania jako środki przeciw dyslipidemii lub służą jako ligandy receptorów sprzężonych z białkiem G. Atom bromu umożliwia dalszą funkcjonalizację poprzez sprzęganie krzyżowe w celu optymalizacji siły działania i selektywności, podczas gdy grupa metylowa może wpływać na właściwości farmakokinetyczne.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 5-bromo-6-metylonikotynian metylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem, nukleofilowym podstawieniu aromatycznym (w warunkach wymuszających) i strategiach ukierunkowanej metalacji. Brom można zastąpić różnymi nukleofilami lub przekształcić w formy metaloorganiczne w celu dalszej funkcjonalizacji. Ester można zredukować do odpowiedniego alkoholu w celu utworzenia eteru lub przekształcić w inne grupy funkcyjne. Grupa metylowa zapewnia miejsce dla rodnikowej lub katalizowanej metalem funkcjonalizacji C – H, umożliwiając wprowadzenie dodatkowej różnorodności. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień pirydynowy nadaje pożądane właściwości wiązania elektronicznego i wodorowego.

Popularne Tagi: 5-bromo-6-metylonikotynian metylu, Chiny producenci, dostawcy 5-bromo-6-metylonikotynian metylu, 15069-92-8, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 33225-73-9, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1